p-nitrobenzyl 2-<(3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-<<(2S)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl>carbonylthio>-2-oxoazetidin-1-yl>-2-hydroxyacetate | 87596-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-<(3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-<<(2S)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl>carbonylthio>-2-oxoazetidin-1-yl>-2-hydroxyacetate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 2-{(3S,4R)-3-[(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-[((2S)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)carbonylthio]-2-oxoazetidin-1-yl}-2-hydroxyacetate
• CAS: 87596-65-4
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₁₂SSi
• 分子量: 746.868
• InChiKey: MIUODVNELOYGGG-VMHWWAJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  208.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-<(3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-<<(2S)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl>carbonylthio>-2-oxoazetidin-1-yl>-2-hydroxyacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 41.3h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-<(2S)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl>-2-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为产物：
  描述：

  l(-)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylproline 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-nitrobenzyl 2-<(3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-<<(2S)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl>carbonylthio>-2-oxoazetidin-1-yl>-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999