methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-phenylethynyl-α-D-galactopyranoside | 1192262-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-phenylethynyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3-(2-phenylethynyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1192262-74-0
• 化学式: C₃₆H₃₆O₆
• 分子量: 564.678
• InChiKey: IOMCXDQGPISBOC-HPAHLMDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-phenylethynyl-α-D-galactopyranoside 、 2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)- 2,3,6-tri-O-benzyl-4-phenylethynyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  叔醇的糖基化：完全保护的二糖的立体要求基团连接到糖核心的合成。

  摘要：

  合成了在4-位具有空间需求基团的修饰的葡萄糖和吡喃半乳糖苷。进行了这些叔醇与糖基三氯乙酰亚胺酸酯和糖基磷酸酯的糖基化研究。尽管存在位阻，但修饰的二糖部分仍可以中等产量组装。 碳水化合物-糖基化-位阻-糖苷

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217403
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-4-ulose 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-phenylethynyl-α-D-galactopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-phenylethynyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  叔醇的糖基化：完全保护的二糖的立体要求基团连接到糖核心的合成。

  摘要：

  合成了在4-位具有空间需求基团的修饰的葡萄糖和吡喃半乳糖苷。进行了这些叔醇与糖基三氯乙酰亚胺酸酯和糖基磷酸酯的糖基化研究。尽管存在位阻，但修饰的二糖部分仍可以中等产量组装。 碳水化合物-糖基化-位阻-糖苷

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217403

文献信息

• Glycosylations of Tertiary Alcohols: Synthesis of Fully Protected Disaccharides with Sterically Demanding Groups Attached to the Sugar Core
  作者：Daniel Werz、Annika Holkenbrink、Jordi Vicente

  DOI：10.1055/s-0029-1217403

  日期：2009.8

  Modified gluco- and galactopyranosides with sterically demanding groups in the 4-position were synthesized. Glycosylation studies of these tertiary alcohols with glycosyl trichloroacet­imidates and glycosyl phosphates were performed. Despite steric hindrance the modified disaccharide moieties could be assembled in moderate yields. carbohydrates - glycosylation - steric hindrance - glycosides

  合成了在4-位具有空间需求基团的修饰的葡萄糖和吡喃半乳糖苷。进行了这些叔醇与糖基三氯乙酰亚胺酸酯和糖基磷酸酯的糖基化研究。尽管存在位阻，但修饰的二糖部分仍可以中等产量组装。 碳水化合物-糖基化-位阻-糖苷