5-methylthiazole 3-oxide | 1016990-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methylthiazole 3-oxide
• 英文别名: 5-Methyl-3-oxido-1,3-thiazol-3-ium
• CAS: 1016990-25-2
• 化学式: C₄H₅NOS
• 分子量: 115.156
• InChiKey: QZMUCMVOOOKNDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 5-methylthiazole 3-oxide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-3-oxido-1,3-thiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  杂芳族氮氧化物化学的最新进展

  摘要：

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379884
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到5-methylthiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  噻唑N-氧化物杂芳基C-H磺酰化合成2-磺酰基噻唑

  摘要：

  这里描述的是一种通过杂芳基 C-H 磺酰化模块化合成 2-磺酰基噻唑衍生物的有效方法。该协议由两个阶段组成，涉及噻唑N-氧化物的 O-活化和亚磺酸盐的亲核加成，从而诱导 N(3)-脱氧和 C(2)-磺酰化。通过使用 4-甲氧基苯甲酰氯进行 O-酰化，同时使用 [叔丁基（二甲基）甲硅烷基氧基] 甲亚磺酸钠 (TBSOMS-Na) 作为亲核试剂，可以最有效地进行替代取代。通过用烷基、芳基、氨基和氟基取代甲硅烷基氧基甲基部分，可以将由此获得的砜转化为一系列噻唑基砜、磺酰胺和磺酰氟。C-H磺酰化方法，结合次硫酸盐（SO2 2– ) 策略，无需使用 2-卤代噻唑即可直接获得磺酰化噻唑支架。

  DOI：

  10.1055/a-2059-3168

文献信息

• C2, C5, and C4 Azole <i>N</i>-Oxide Direct Arylation Including Room-Temperature Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mégan Bertrand-Laperle、Jean-Philippe Leclerc、Elisia Villemure、Serge Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja7107068

  日期：2008.3.1

  at all positions of the azole ring of thiazoles and imidazoles and changes the weak bias for C5 > C2 arylation to a reliable C2 > C5 > C4 reactivity profile. Use of this cross-coupling strategy enables high yielding and room-temperature C2 arylations, mild reactions at C5, and the first examples of C4 arylationproviding a unique opportunity for exhaustive functionalization of the azole core with complete

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——