(6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane | 1309458-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane
• CAS: 1309458-28-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃Si
• 分子量: 290.434
• InChiKey: ZEEDAAWHXJAOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Pt(dba)2 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 双氧水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 83.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Efficacious Tetrahydrobenzimidazoles as TGR5 Agonists for Type 2 Diabetes

  摘要：

  We have discovered a novel series of tetrahydrobenzimidazoles 3 as TGR5 agonists. Initial structure activity relationship studies with an assay that measured cAMP levels in murine enteroendocrine cells (STC-1 cells) led to the discovery of potent agonists with submicromolar EC50 values for mTGRS. Subsequent optimization through methylation of the 7-position of the core tetrahydrobenzimidazole ring resulted in the identification of potent agonists for both mTGR5 and hTGRS (human enteroendocrine NCI-H716 cells). While the lead compounds displayed low to moderate exposure after oral dosing, they significantly reduced blood glucose levels in C57 BL/6 mice at 30 mg/kg and induced a 13-22% reduction in the area under the blood glucose curve (AUC)(0-120 min) in oral glucose tolerance tests (OGTT).

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00116