pent-4-yn-1-ol-d | 942120-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-yn-1-ol-d
• CAS: 942120-52-7
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 85.11
• InChiKey: CRWVOXFUXPYTRK-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-yn-1-ol-d 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-(Deuteriomethylidene)oxolane
  参考文献：
  名称：

  镧系催化剂介导的炔基和烯醇的有效、选择性加氢烷氧基化/环化

  摘要：

  炔基和丙二烯醇的催化加氢烷氧基化/环化反应由均配镧系元素酰胺 Ln[N(SiMe3)2]3（Ln = La、Nd、Sm、Y 和 Lu）有效介导。发现转化具有高度选择性，产品与传统过渡金属催化剂生产的产品明显不同。观察到 60 °C 时的周转频率高达 18.0 h-1。动力学研究表明，这些转变在[底物]中是零级的，在[催化剂]中是一阶的。提出了催化循环，其中 C-C 不饱和键插入 Ln-O 键是周转限制。

  DOI：

  10.1021/ja071707p
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以41.7%的产率得到pent-4-yn-1-ol-d
  参考文献：
  名称：

  镧系催化剂介导的炔基和烯醇的有效、选择性加氢烷氧基化/环化

  摘要：

  炔基和丙二烯醇的催化加氢烷氧基化/环化反应由均配镧系元素酰胺 Ln[N(SiMe3)2]3（Ln = La、Nd、Sm、Y 和 Lu）有效介导。发现转化具有高度选择性，产品与传统过渡金属催化剂生产的产品明显不同。观察到 60 °C 时的周转频率高达 18.0 h-1。动力学研究表明，这些转变在[底物]中是零级的，在[催化剂]中是一阶的。提出了催化循环，其中 C-C 不饱和键插入 Ln-O 键是周转限制。

  DOI：

  10.1021/ja071707p

文献信息

• Metal-Catalyzed Regioselective Oxy-Functionalization of Internal Alkynes:  An Entry into Ketones, Acetals, and Spiroketals
  作者：Bo Liu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ol0619819

  日期：2006.10.1

  text] Platinum(II) and an unusual cationic gold(I) complex were identified as mild catalysts for the room temperature cycloisomerization or tandem hydroalkoxylation/acetal formation of unactivated internal alkynols. Under the appropriate conditions, 5-endo, 5-exo, 6-endo, and 6-exo cycloisomerization modes are all available.

  [反应：见正文]铂（II）和一种不寻常的阳离子金（I）络合物被确定为室温环异构化或未活化内部炔醇的串联加氢烷氧基化/缩醛形成的温和催化剂。在适当的条件下，可以使用5-endo，5-exo，6-endo和6-exo环异构化模式。
• Seo, SungYong; Yu, Xianghua; Marks, Tobin J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 263 - 276
  作者：Seo, SungYong、Yu, Xianghua、Marks, Tobin J.

  DOI：——

  日期：——