4-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)thiazole | 1451260-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)thiazole
• 英文别名: 4-Methyl-2-(oxolan-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1451260-63-1
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: YHOAWMZWJJULAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-甲基噻唑 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed direct α-arylation of ethers with azoles

  摘要：

  环状和非环状醚与唑类化合物的直接α-芳基化已经实现，其中包括一种新颖的铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）过程。

  DOI：

  10.1039/c5cc05005g

文献信息

• Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of (Benzo)thiazoles with Cyclic Ethers
  作者：Zengyang Xie、Yuping Cai、Hongwen Hu、Chen Lin、Juli Jiang、Zhaoxu Chen、Leyong Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/ol4022113

  日期：2013.9.6

  Copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions of (benzo)thiazoles with cyclic ethers were developed under mild conditions. In particular, the formation of C-C bonds via the CDC reactions between non-benzo-fused azoles and ethers are reported for the first time. In addition, the acetals, known as the masked 2-thiazolecarboxaldehydes, could be successfully obtained by this CDC reaction. The preliminary mechanism and supportive DFT calculations are discussed as well.