methyl (1S,2R,5R,6S)-5-hydroxy-11,11-dimethyltricyclo[4.3.2.01,6]undecane-2-carboxylate | 132831-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,5R,6S)-5-hydroxy-11,11-dimethyltricyclo[4.3.2.01,6]undecane-2-carboxylate
• CAS: 132831-35-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: HLNWLBOOVCVQSG-JLUCKKNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5R,6S)-5-hydroxy-11,11-dimethyltricyclo[4.3.2.01,6]undecane-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium superoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3aS,4S,7R,7aS)-9,9-dimethylhexahydro-1H-4,7-(epoxymethano)-3a,7a-ethanoinden-10-one
  参考文献：
  名称：

  Quadrone 结构和合成研究。天然 (-)-quadrone、(+)-对映异构体和外消旋体的全合成。构象分析、圆二色性和绝对立体化学的测定。

  摘要：

  结构新颖、具有细胞毒性的倍半萜 (-)-quadrone 的简洁（17 步，总产率为 1.8%）和高度立体选择性合成已经实现，以及非天然 (+)-对映异构体和外消旋体的平行结构。该策略的基石涉及通过 [4.3.2] 推进烷衍生物的有效酸促进重排生成三碳环四酮骨架

  DOI：

  10.1021/ja00009a047
• 作为产物：
  描述：

  (3aS*,4R*,7aS*)-methyl 8,8-dimethyl-7-oxo-3a,7a-ethanoperhydroindene-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (1S,2R,5R,6S)-5-hydroxy-11,11-dimethyltricyclo[4.3.2.01,6]undecane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quadrone 结构和合成研究。天然 (-)-quadrone、(+)-对映异构体和外消旋体的全合成。构象分析、圆二色性和绝对立体化学的测定。

  摘要：

  结构新颖、具有细胞毒性的倍半萜 (-)-quadrone 的简洁（17 步，总产率为 1.8%）和高度立体选择性合成已经实现，以及非天然 (+)-对映异构体和外消旋体的平行结构。该策略的基石涉及通过 [4.3.2] 推进烷衍生物的有效酸促进重排生成三碳环四酮骨架

  DOI：

  10.1021/ja00009a047

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);KONOPELSKI, JOSEPH P.;WEXLER, BARRY A.;SPRENGELER, P+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3533-3542
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、KONOPELSKI, JOSEPH P.、WEXLER, BARRY A.、SPRENGELER, P+

  DOI：——

  日期：——