5-ethyl-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylheptan-3-one | 1016651-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylheptan-3-one
• CAS: 1016651-61-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: IRSNHUSFQKSGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-戊酮 、 一氯频呐酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 以65%的产率得到5-ethyl-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Promoted Reformatsky-Type Coupling Reactions in Exceptionally Hindered Contexts

  摘要：

  Highly substituted, very hindered enones were synthesized using a two-step procedure that utilizes a diiodosamarium-promoted Reformatsky-type coupling and dehydration using Martin sulfurane. Both alpha-chloro- and alpha-bromoketones were coupled with a variety of carbonyl nucleophiles to form the intermediate beta-hydroxyketones, occurring with excellent diastereoselectivity, favoring the syn isomer (R-1 = Me). This technique complements other methods,and enables the preparation of enones outside of the scope of current olefination methodology.

  DOI：

  10.1021/ol800099a