(S)-7-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1159987-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2S)-7-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1159987-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: IPJLMSAPHHJKRP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline 在 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-7-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元体系在中继催化下的连续分子内氢化/不对称转移氢化

  摘要：

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja903547q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines in a sustainable solvent
  作者：Ganesh V. More、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.005

  日期：2015.11

  The use of diethyl carbonate as a sustainable solvent for organocatalytic asymmetric transfer hydrogenations of 2-substituted quinolines using highly efficient chiral phosphoric acid catalysts with Hantzsch esters as a hydrogen source is reported for the first time. The asymmetric transfer hydrogenation reaction in diethyl carbonate provides enantiomerically pure 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with high

  使用碳酸二乙酯作为用于使用与汉奇酯高效手性磷酸催化剂作为氢源报道首次的2-取代的喹啉有机催化的不对称转移氢化可持续溶剂。在碳酸二乙酯的不对称转移氢化反应提供对映体纯的1,2,3,4-四氢喹啉以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）的。这些结果清楚地证明，这种绿色且可持续的溶剂是有机溶剂的极佳替代品，有机溶剂对环境有害，因此不需要过渡金属基催化剂。不同手性磷酸，溶剂，催化剂用量，温度效应的影响，
• Asymmetric Reduction of Quinolines: A Competition between Enantioselective Transfer Hydrogenation and Racemic Borane Catalysis
  作者：Bochao Gao、Zaiqi Han、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02905

  日期：2023.3.3

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines with regenerable dihydrophenanthridine derived by a borane-catalyzed hydrogenation of phenanthridine under H2 has been successfully realized. Despite the competition of a racemic hydrogenation pathway, a variety of tetrahydroquinolines were furnished in high yields with up to 91% ee.

  已成功实现了由硼烷催化氢化菲啶在H 2 下衍生的手性磷酸催化喹啉与可再生二氢菲啶的不对称转移氢化反应。尽管存在外消旋氢化途径的竞争，但仍以高达 91% ee 的高产率提供了多种四氢喹啉。
• Chiral Gold Phosphate Catalyzed Tandem Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation Enables Access to Chiral Tetrahydroquinolines
  作者：Yu-Liu Du、Yue Hu、Yi-Fan Zhu、Xi-Feng Tu、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00153

  日期：2015.5.1

  A highly efficient chiral gold phosphate-catalyzed tandem hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation reaction is described. A series of chiral tetrahydroquinolines were obtained in excellent yields and enantioselectivities. In this reaction, the gold catalyst enables both the hydroamination step as a pi-Lewis acid and the asymmetric hydrogen-transfer process as an effective chiral Lewis acid.