1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione | 114912-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 114912-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: JFIXWPILWOMXHU-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  610.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of 2,3,11,11a-Tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones Through an Amido Iminium Ion Cyclization

  摘要：

  7,10-Dimethoxy-6-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones (5) and (6) were syntured from glycine anhydride and 2,5-dimethoxybenzaldehyde through an amido iminium ion cyclization reaction.这种构建四氢异喹啉环的方法将有助于合成黄樟素类化合物。

  DOI：

  10.1071/ch9900773
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  短立体控制的合成反式与顺式-四氢pyrazinoisoquinolinediones

  摘要：

  在TMSOTf作为催化剂存在下，将醛二甲基乙缩醛（此处为乙醛）加至1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2,5-二酮（此处为2,5-二甲氧基苯基）的未分离的O-三甲基甲硅烷基衍生物中相应的N-甲氧基烷基衍生物，在酸性条件下，通过涉及N-酰基阳离子（6 S *，11a R *）-2-乙酰基-6-烷基-3的Pictet-Spengler型反应，具有很高的收率， 6,11,11a-tetrahydro-2 H -pyrazino [1,2- b]异喹啉-1,4-二酮。11a-立体异构体的差向异构化是通过自由基溴化，自发氢溴酸盐消除和催化氢化来完成的，得到（6 S *，11a S *）异构体。我们提出这些化合物作为四氢异喹啉抗肿瘤抗生素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00897-9

文献信息

• Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1081/scc-120030746

  日期：2004.12.31

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.
• ONA, CHI WI;LEE, HONG CHANG, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 773-775
  作者：ONA, CHI WI、LEE, HONG CHANG

  DOI：——

  日期：——
• YOKOI, TOSHIO;YANG, LI-MING;YOKOI, TOMIKO;WU, RONG-YANG;LEE, KUO-HSIUNG, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N 4, 494-501
  作者：YOKOI, TOSHIO、YANG, LI-MING、YOKOI, TOMIKO、WU, RONG-YANG、LEE, KUO-HSIUNG

  DOI：——

  日期：——