bis-(2,3-lauroyl)-1-β-methoxy-5-hydroxy-ribose | 300583-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-(2,3-lauroyl)-1-β-methoxy-5-hydroxy-ribose
• 英文别名: bis-(2,3-lauroyl)-1-methoxy-5-hydroxy-ribose；methyl 2,3-di-O-lauroyl-β-D-ribose；[(2R,3R,4R,5R)-4-dodecanoyloxy-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-yl] dodecanoate
• CAS: 300583-28-2
• 化学式: C₃₀H₅₆O₇
• 分子量: 528.77
• InChiKey: CCYZWIYOYIOROA-LOIHPRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2,3-lauroyl)-1-β-methoxy-5-hydroxy-ribose 在 TEA 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以31%的产率得到bis-(2,3-lauroyl)-1-methoxy-5-ribo-phosphatidic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a dianionic carbohydrate-based phospholipid

  摘要：

  A novel carbohydrate-based phospholipid containing a phosphatidic acid head group, bis-(2,3-lauroyl)-1-methoxy-5-ribo-phosphatidic acid (DLRPA), was synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, and P-31 NMR. This molecule is an analog of dilauroyl phosphatidic acid (DLPA). The T-m of DLRPA decreases with increasing pH in a similar pattern to DLPA, as determined by MDSC. From this thermotropic behavior, the apparent pK(a)s of DLRPA are estimated to be 4 and 8. (C) 2002 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(02)00073-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-4-dodecanoyloxy-5-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] dodecanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以1.47 g的产率得到bis-(2,3-lauroyl)-1-β-methoxy-5-hydroxy-ribose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基磷脂的合成和表征

  摘要：

  含有两种饱和 C(12)（二月桂酰核糖磷酸胆碱）（DLRPC）、C(14)（二肉豆蔻酰核糖磷酸胆碱）（DMRPC）和 C(20)（二花生四烯酸核糖磷酸胆碱）（DARPC）的新型碳水化合物磷脂合成了羧酸链。将这些化合物形成的超分子结构的物理性质与其直接甘油类似物二月桂酰基磷酸胆碱 (DLPC)、二肉豆蔻酰基磷酸胆碱 (DMPC) 和二花生四烯酰基磷酸胆碱 (DAPC) 形成的物理性质进行了比较。调制差示扫描量热法 (MDSC) 和 X 射线衍射数据表明，与链长 < 或 = 14 个碳原子相比，碳水化合物主链在相变温度 (T(m)) 以下增加了双层的热稳定性。基于甘油的脂质。使用更长的链 (C(20))，与基于甘油的脂质相比，双层结构不稳定。DMRPC 囊泡分散体的 NMR 研究揭示了由双层囊泡的“内”和“外”表面引起的分裂胆碱头基信号和明显的磁化转移效应。调制的差示扫描量热法还表明甘油和碳水化合物为基础的脂质混合，如单个中间

  DOI：

  10.1021/ja025542q

文献信息

• Supramolecular Structures of Novel Carbohydrate-Based Phospholipids
  作者：Geoffrey S. Hird、Thomas J. McIntosh、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/ja001653i

  日期：2000.8.23