(8S,8aS)-3-{(Z)-1-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-3-indolyl]methylidene}-8-methylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 411225-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,8aS)-3-{(Z)-1-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-3-indolyl]methylidene}-8-methylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (3Z,8S,8aS)-8-methyl-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene]-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 411225-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: PKLZQEFWJHIUFA-NRXXELKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aS)-3-{(Z)-1-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-3-indolyl]methylidene}-8-methylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 二异丁基氢化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 VM55599
  参考文献：
  名称：

  (-)-VM55599 的不对称全合成：绝对立体化学和生物遗传学意义的建立

  摘要：

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。

  DOI：

  10.1021/ja017425l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.61h， 生成 (8S,8aS)-3-{(Z)-1-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-3-indolyl]methylidene}-8-methylperhydroazolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-VM55599 的不对称全合成：绝对立体化学和生物遗传学意义的建立

  摘要：

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。

  DOI：

  10.1021/ja017425l

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-VM55599:  Establishment of the Absolute Stereochemistry and Biogenetic Implications
  作者：Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja017425l

  日期：2002.3.1

  The first asymmetric biomimetic total synthesis of VM55599 (13) has been achieved utilizing an intramolecular Diels-Alder cycloaddition as a key step. The synthetic material was utilized to elucidate the absolute stereochemistry of the natural product. The results are discussed in terms of a unified biogenesis of the paraherquamides and VM55599.

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。