trideca-2,12-dienoic acid methyl ester | 32271-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trideca-2,12-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl trideca-2,12-dieoate；Methyl trideca-2,12-dienoate；methyl trideca-2,12-dienoate
• CAS: 32271-79-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: RCNULLVGEWLADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trideca-2,12-dienoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 异丙基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 135.01h， 生成 麝香吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃跨复分解合成异芳香族化合物：进入多取代吡啶

  摘要：

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。

  DOI：

  10.1021/ol103088r
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到trideca-2,12-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃跨复分解合成异芳香族化合物：进入多取代吡啶

  摘要：

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。

  DOI：

  10.1021/ol103088r

文献信息

• First sequential Mukaiyama–Michael reaction/crossed-Claisen condensation using two molar ketene silyl acetals and one molar α,β-unsaturated esters promoted by a NaOH catalyst
  作者：Hiroaki Tamagaki、Yuuya Nawate、Ryohei Nagase、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/c0cc01110j

  日期：——

  The NaOH-catalyzed first sequential Mukaiyama-Michael reaction/crossed-Claisen condensation is developed using two molar ketene silyl acetals and one molar alpha,beta-unsaturated esters in either a stepwise or one-pot manner.

  使用两个摩尔的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和一个摩尔的α，β-不饱和酯逐步或一锅法开发NaOH催化的第一顺序Mukaiyama-Michael反应/交叉克莱森缩合反应。
• Heteroaromatic Synthesis <i>via</i> Olefin Cross-Metathesis: Entry to Polysubstituted Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、José A. Basutto、John F. Bower、Akshat Rathi

  DOI：10.1021/ol103088r

  日期：2011.3.4

  The olefin cross-metathesis reaction provides a rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated 1,5-dicarbonyl derivatives which then serve as effective precursors to mono−tetrasubstituted pyridines. Manipulation of the key 1,5-dicarbonyl intermediate allows access to pyridines with a wide range of substitution patterns. An extension of this methodology facilitates the preparation of

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。