1-phenylundec-10-en-1-ol | 97135-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylundec-10-en-1-ol
• 英文别名: 1-Phenylundec-10-en-1-ol
• CAS: 97135-06-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: DXHXOYNKCJQGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylundec-10-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 磷酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 硫酸 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (E)-11-phenylundec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Isomerization of Aryl-Substituted Epoxides:  A Selective Synthesis of Substituted Benzylic Aldehydes and Ketones

  摘要：

  Aryl-substituted epoxides bearing multiple methyl substituents on the epoxide ring isomerize in the presence of 5 mol % Pd(OAc)(2)PR3 (R = n-Bu, Ph) to form the corresponding benzylic aldehyde or ketone, with complete regioselectivity for the carbonyl compound formed via cleavage of the benzylic C-O bond. No allylic alcohols or products arising from alkyl migration are observed. Rapid reaction rates and nearly quantitative yields are obtained, even with highly sterically hindered epoxides, using tri-n-butylphosphine as ligand and tert-butyl alcohol as solvent. 2-Aryl-substituted epoxides with two methyl substituents on C3 are completely unreactive, consistent with an oxidative addition/beta-hydride elimination mechanism. Catalyst variation studies show that both Pd(OAc)(2) and PR3 are essential for optimal activity and that palladium catalysts formed in this manner are superior to other Pd(O) catalysts (e.g., Pd(PPh3)(4)). The reactivity of catalytic Pd(OAc)(2)/PR3 toward multiply-substituted epoxides is compared to traditional Lewis acid catalysts; the former is found to be much more selective for isomerization without skeletal rearrangement. A mechanistic rationale involving turnover-limiting S(N)2-like attack of Pd(O) at the benzylic carbon is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo970743b
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenylundec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序异构化/交叉偶联反应多催化立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02134

文献信息

• Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols
  作者：Ying Ding、Jinguo Long、Feilong Sun、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02143

  日期：2021.8.6

  Herein reported is a nickel-catalyzed isomerization/allylic cyanation of alkenyl alcohols, which complements current methods for the allylic substitution reactions. The specific diphosphite ligand and methanol as the solvent are crucial for the success for this transformation. A gram-scale regioconvergent experiment and formal synthesis of quebrachamine demonstrate the high potential of this methodology

  本文报道了烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化，它补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的二亚磷酸酯配体和作为溶剂的甲醇对于这种转化的成功至关重要。克级区域会聚实验和 quebrachamine 的正式合成证明了这种方法的巨大潜力。
• Rhodium-Catalyzed Remote Isomerization of Alkenyl Alcohols to Ketones
  作者：Wenke Dong、Hongxuan Yang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04508

  日期：2020.2.21

  We develop herein an efficient rhodium-catalyzed remote isomerization of aromatic and aliphatic alkenyl alcohols into ketones. This catalytic process, with a commercially available catalyst and ligand ([RhCl(cod)]2 and Xantphos), features high efficiency, low catalyst loading, good functional group tolerance, a broad substrate scope, and no (sub)stoichiometric additive. Preliminary mechanistic studies

  我们在本文中开发了一种有效的铑催化的芳族和脂族烯基醇远程异构化成酮的方法。该催化过程使用市售的催化剂和配体（[RhCl（cod）] 2和Xantphos），具有效率高，催化剂用量低，官能团耐受性好，底物范围宽和无（亚）化学计量添加剂的特点。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代解离的β-氢化物消除-迁移插入过程。
• Concurrent catalytic reduction/stoichiometric oxidation using oligomerically ligated catalysts and polymer-bound reagents
  作者：David E. Bergbreiter、Rama Chandran

  DOI：10.1021/ja00302a039

  日期：1985.8

  On decrit un catalyseur d'hydrogenation au rhodium, coordine, avec des oligomeres d'ethylene diphenylphosphinosubstitue, qui peut etre utilise comme catalyseur homogene pour effectuer la reduction en alcene d'un substrat qui peut en meme temps etre oxyde par un oxydant insoluble au Cr(VI) lie au poly(vinylpyridine). Application aux alcools insatures

  On decrit un catalyseur d'hydrogenation au Rhodium, coordine, avec des oligomeres d'ethylene diphenylphosphinosubstitue, qui peut etre利用comme catalyseur homogene pour effectuer la reduction en alcene d'un substrat qui peut en memeant oxy temps (VI) 卧式聚(乙烯基吡啶)。应用 aux alcools insatures
• Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids with 1-Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone
  作者：Yi Lu、Wen-Yun Tan、Yuzhen Ding、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00096

  日期：2023.7.7

  The oxidation of primary alcohols to the corresponding carboxylic acids is one of the fundamental and useful reactions in organic synthesis. In this paper, we report our comprehensive results toward the oxidation of primary alcohols and aldehydes to acids via hydride transfer reactions mediated by 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone. Under the strong basic conditions of sodium tert-butoxide, the room

  伯醇氧化成相应的羧酸是有机合成中基本且有用的反应之一。在本文中，我们报告了通过 1-羟基环己基苯基酮介导的氢化物转移反应将伯醇和醛氧化为酸的综合结果。在叔丁醇钠的强碱性条件下，室温氧化可耐受一系列官能团，包括脆弱的叔丁亚磺酰胺、胺、硫化物、烯烃和杂环，并提供良好至优异的产率。最重要的是，我们的氧化过程可以应用于在仲醇存在下将伯醇和醛化学选择性氧化为羧酸。
• SMALL CELL FOAMS AND BLENDS AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0680498A1

  公开（公告）日：1995-11-08