Methyl 2-[2-[2-(6-methoxy-1-methylindol-3-yl)ethylcarbamoyl]hydrazinyl]-2-oxoacetate | 867214-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[2-[2-(6-methoxy-1-methylindol-3-yl)ethylcarbamoyl]hydrazinyl]-2-oxoacetate
• CAS: 867214-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₅
• 分子量: 348.359
• InChiKey: UXBPYBOXTIYRAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-[2-(6-methoxy-1-methylindol-3-yl)ethylcarbamoyl]hydrazinyl]-2-oxoacetate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 Chiracel OD 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 、 镍 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~230.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 文多灵
  参考文献：
  名称：

  （-）-和ent-（+）-vindoline的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]详细列举了（-）-和ent-（+）-vindoline的两种极其简洁的总合成方法，其中包括1,3,4-的非对映选择性串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成反应恶二唑。独特的反应级联可在一个步骤中组装长满五环的长环五环系统，形成四个CC键和三个环，同时引入所有必需的功能，并在中心环内设置所有六个立体中心，包括三个连续和四个总四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol051975x
• 作为产物：
  描述：

  N¹-methyl-6-methoxytryptamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl 2-[2-[2-(6-methoxy-1-methylindol-3-yl)ethylcarbamoyl]hydrazinyl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  (−)-和(+)-文多灵及相关生物碱的全合成

  摘要：

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ja061256t

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and <i>ent</i>-(+)-Vindoline and Related Alkaloids
  作者：Hayato Ishikawa、Gregory I. Elliott、Juraj Velcicky、Younggi Choi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja061256t

  日期：2006.8.1

  A concise 11-step total synthesis of (-)- and ent-(+)-vindoline (3) is detailed based on a unique tandem intramolecular [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition cascade of a 1,3,4-oxadiazole inspired by the natural product structure, in which three rings and four C-C bonds are formed central to the characteristic pentacyclic ring system setting all six stereocenters and introducing essentially all the functionality

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。
• Total Synthesis of (−)- and <i>e</i><i>nt</i>-(+)-Vindoline
  作者：Younggi Choi、Hayato Ishikawa、Juraj Velcicky、Gregory I. Elliott、Michael M. Miller、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol051975x

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Two exceptionally concise total syntheses of (-)- and ent-(+)-vindoline are detailed enlisting a diastereoselective tandem [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition of a 1,3,4-oxadiazole. The unique reaction cascade assembles the fully functionalized pentacyclic ring system of vindoline in a single step that forms four C-C bonds and three rings while introducing all requisite functionality

  [反应：见正文]详细列举了（-）-和ent-（+）-vindoline的两种极其简洁的总合成方法，其中包括1,3,4-的非对映选择性串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成反应恶二唑。独特的反应级联可在一个步骤中组装长满五环的长环五环系统，形成四个CC键和三个环，同时引入所有必需的功能，并在中心环内设置所有六个立体中心，包括三个连续和四个总四元中心。