2,3,6,7-tetrabutoxyphenanthrene-9,10-dione | 1456889-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrabutoxyphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 1456889-27-2
• 化学式: C₃₀H₄₀O₆
• 分子量: 496.644
• InChiKey: MURUCWNYEDSEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrabutoxyphenanthrene-9,10-dione 在 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,3,6,7-Tetrabutoxy-9,10-diethynylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基菲融合的脱氢环戊烯：合成，自组装以及电子，光学和电化学性质

  摘要：

  新颖tetraalkoxyphenanthrene稠合脱氢[12] - ，[18] - ，和[24]轮烯1 - 3通过使用Cu介导的或Pd-催化氧化大环化反应作为关键步骤合成，并且它们的电子，光学和电化学性能已经进行了详细的调查。对1 a单晶的X射线晶体学分析表明，分子以π堆积滑动的方式沿纵向排列，形成一维柱。1 H NMR和UV /可见光光谱和在共轭循环伏安分析与核无关的化学位移（NICS）计算为1 - 3支持菲在9,10-位至脱氢戊环的环上的环化增强了同性，并减小了分子相对于苯环的HOMO-LUMO间隙，并且1具有抗芳烃特性。在1和2中观察到了由于CDCl 3中π–π堆积引起的自缔合行为，并通过浓度依赖性1 H NMR光谱测量进行了量化。1和2的自组装获得了具有高长宽比的定义明确的一维上部结构，并通过SEM和广角X射线衍射（WAXD）测量研究了这些化合物的形态和结晶度。此外，通过差示扫

  DOI：

  10.1002/chem.201301262
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(3,4-dibutoxyphenyl)ethanedione 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,6,7-tetrabutoxyphenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[a,c]phenazine with six-long alkoxy chains to probe optimization of mesogenic behavior

  摘要：

  新合成的具有六碳长链的新型六烷氧基二苯并[a,c]吩嗪类化合物（HDBP），其液晶行为已被研究。通过将六个外围烷氧基团引入到具有氮原子的大偶极核心结构中，展现出有趣的温度特性。HDBP的晶体至液晶相转变（K–col）与三苯化合物相似，但其清亮点（Col–I）温度提高了约60°C。因此，HDBP具有在相当宽的温度范围内稳定的六方液晶相，并能形成垂直排列的薄膜。

  DOI：

  10.1039/b617827h

文献信息

• Light-Induced Direct Arylation in the Solid Crystalline State as a Strategy Towards π-Expanded Imidazoles
  作者：Kamil Skonieczny、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/asia.201600752

  日期：2016.9.20

  π‐Expanded imidazoles bearing the 2‐iodophenyl substituent at position 2 undergo direct photoinduced intramolecular arylation in the solid, crystalline state leading to large non‐planar heterocycles. An analogous reaction employing 2‐bromophenyl and 2‐chlorophenyl substituents is considerably slower. Such processes have never before been demonstrated to occur in crystals and have allowed the efficient

  在位置2带有2-碘苯基取代基的π膨胀咪唑在固态，结晶状态下进行直接光诱导的分子内芳基化反应，从而导致大的非平面杂环。使用2-溴苯基和2-氯苯基取代基的类似反应要慢得多。从未证明过这种过程会在晶体中发生，并已允许有效合成包含菲[9'，10'：4,5]咪唑[1,2- f ]的结构独特的化合物菲啶部分或与结构相关的骨架。反应发生在48-72 h内以几乎定量的方式用紫外线光子辐照的薄晶体层中。使用这种方法已经准备了几种以前未知的体系结构。此外，可以通过添加杂原子和/或供电子基团来改变这些π膨胀咪唑的光学性质。