1,2-bis-(3,4-dibutoxyphenyl)ethanedione | 138145-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis-(3,4-dibutoxyphenyl)ethanedione
• 英文别名: 3,3',4,4'-tetra-n-butyloxybenzyl；1,2-Bis(3,4-dibutoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 138145-23-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₆
• 分子量: 498.66
• InChiKey: XYWSPEUDSDOZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(3,4-dibutoxyphenyl)ethanedione 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,6,7-tetrabutoxyphenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[a,c]phenazine with six-long alkoxy chains to probe optimization of mesogenic behavior

  摘要：

  新合成的具有六碳长链的新型六烷氧基二苯并[a,c]吩嗪类化合物（HDBP），其液晶行为已被研究。通过将六个外围烷氧基团引入到具有氮原子的大偶极核心结构中，展现出有趣的温度特性。HDBP的晶体至液晶相转变（K–col）与三苯化合物相似，但其清亮点（Col–I）温度提高了约60°C。因此，HDBP具有在相当宽的温度范围内稳定的六方液晶相，并能形成垂直排列的薄膜。

  DOI：

  10.1039/b617827h
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1,2-二丁氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到1,2-bis-(3,4-dibutoxyphenyl)ethanedione
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基菲融合的脱氢环戊烯：合成，自组装以及电子，光学和电化学性质

  摘要：

  新颖tetraalkoxyphenanthrene稠合脱氢[12] - ，[18] - ，和[24]轮烯1 - 3通过使用Cu介导的或Pd-催化氧化大环化反应作为关键步骤合成，并且它们的电子，光学和电化学性能已经进行了详细的调查。对1 a单晶的X射线晶体学分析表明，分子以π堆积滑动的方式沿纵向排列，形成一维柱。1 H NMR和UV /可见光光谱和在共轭循环伏安分析与核无关的化学位移（NICS）计算为1 - 3支持菲在9,10-位至脱氢戊环的环上的环化增强了同性，并减小了分子相对于苯环的HOMO-LUMO间隙，并且1具有抗芳烃特性。在1和2中观察到了由于CDCl 3中π–π堆积引起的自缔合行为，并通过浓度依赖性1 H NMR光谱测量进行了量化。1和2的自组装获得了具有高长宽比的定义明确的一维上部结构，并通过SEM和广角X射线衍射（WAXD）测量研究了这些化合物的形态和结晶度。此外，通过差示扫

  DOI：

  10.1002/chem.201301262

文献信息

• Synthesis of quinoxaline–benzoxale conjugates and mesomorphic properties
  作者：Chun-Jung Chen、Yu-Che Wu、Hwo-Shuenn Sheu、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.014

  日期：2011.1

  A new series of non-discotic heterocyclic compounds 1a–e derived from quinoxaline was prepared and their mesomorphic properties investigated. The crystal and molecular structures of nonmesogenic 2,3-bis(3,4-didodecyloxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid 4-[(4-butoxy2-hydroxyphenylimino)methyl]phenyl ester 2a (n=4, m=12) were determined by means of X-ray structural analysis. It crystallizes in a monoclinic

  制备了由喹喔啉衍生的一系列新的非粘性杂环化合物1a – e，并研究了它们的介晶性质。非介晶的2,3-双（3,4-二十二烷基氧基苯基）喹喔啉-6-羧酸4-[（（4-丁氧基2-羟基苯基亚氨基）甲基]苯基酯2a（n = 4，m = 12）的晶体和分子结构为通过X射线结构分析确定。它在单斜空间群P 2（1）/ c中结晶，a = 21.9193（13）Å，b = 8.3693（4）Å，c = 30.896（2）Å和Z= 4。该分子被认为是细长或锥形的三角形。在晶格中观察到分子间和分子内的氢键，这归因于化合物2中柱状中间相的形成。化合物的介晶行为1 - 2通过热分析和偏光显微镜研究。所有化合物1 - 2个表现出六棱柱状相（山口ħ），其也通过粉末XRD衍射证实。对于1b和2b，获得了厚度为9.0Å的切片中的N单元和R ar值分别为4.74和4.34，表明在Col h相中由两个并排排列的分子形成了更圆盘状的相关结构。化合物的荧光性质1
• Discotic Liquid Crystals of Transition Metal Complexes. XVI. Discotic Mesomorphism and Unique Chromism of Bis[1,2-bis(3,4-dialkoxyphenyl)ethanedione dioximato]palladium(II) Complexes
  作者：Kazuchika Ohta、Mitsuo Moriya、Mayumi Ikejima、Hiroshi Hasebe、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3553

  日期：1993.12

  Bis[1,2-bis(3,4-dialkoxyphenyl)ethanedione dioximato]palladium(II) complexes, (abbreviated [Pd(CnO)4dpg}2]; n = 1—12)have been synthesized and characterized. It was found that each of the [Pd(CnO)4dpg}2] (n = 2—12) complexes has an enantiotropic discophase (Dhd). The clearing points of the [Pd(CnO)4dpg}2] (n = 4, 8, 12) complexes are higher than those of the corresponding [Ni(CnO)4dpg}2] (n = 4, 8, 12) complexes. Interestingly, the [Pd(CnO)4dpg}2] complexes exhibit thermochromism and solvatochromism similar to that of [Ni(CnO)4dpg}2] complexes.

  双[1,2-双(3,4-二烷氧基苯基)乙二酮二氧亚氨]钯(II)配合物（缩写为[Pd(CnO)4dpg}2]；n = 1-12）已被合成并表征。研究发现，每个[Pd(CnO)4dpg}2]（n = 2-12）配合物都有一个对映盘相（Dhd）。Pd(CnO)4dpg}2]（n = 4、8、12）复合物的清点高于相应的[Ni(CnO)4dpg}2]（n = 4、8、12）复合物的清点。有趣的是，[Pd(CnO)4dpg}2] 复合物表现出的热致变色和溶致变色与[Ni(CnO)4dpg}2] 复合物相似。
• Discotic liquid crystals of transition metal complexes 25: influence of the central metal on columnar mesomorphism and π-acceptor properties of the octa-alkoxy-substituted bis(diphenyldithiolene)metal complexes
  作者：Kazuchika Ohta、Yoshio Inagaki-Oka、Hiroshi Hasebe、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00356-3

  日期：2000.2

  In order to investigate the influence of the central metal on mesomorphism and a-acceptor properties of the octa-alkoxy-substituted metal complexes, novel homologs, bis [di(n-alkoxy)phenyldithiolene]palladium and bis[di(n-alkoxy)phenyldithiolene]platinum (n-alkoxy = CnH2n+1O, n = 1 to 12), have been synthesized. The mesophases were established by microscopic observations, DSC, and temperature-dependent X-ray diffraction techniques. As reported previously, the nickel complexes show a Col(h) mesophase for n = 5 to 12. On the other hand, the present palladium and platinum complexes show a Col(h) mesophase for n = 4 to 12 and n = 6 to 12, respectively. Thus, they give the Col(h) mesophase for a shorter length of alkoxy chain in the order Pd, Ni, Pt. For 6 less than or equal to n less than or equal to 12, the clearing points become higher in the order Pt < Ni < Pd. The intracolumnar stacking distances of these Ni, Pd and Pt complexes were observed at 3.64 +/- 0.02, 3.56 +/- 0.03, and 3.73 +/- 0.02 Angstrom, respectively. Thus, they gave a longer stacking distance in the order Pt > Ni > Pd. Hence, the order of stacking distances is apparently related to the order of clearing points. Moreover, the Pt, Ni and Pd complexes show reduction potentials at - 0.09 +/- 0.01, - 0.055 +/- 0.005, and 0.00 less than or equal to 0.01 V (versus SCE in CH2Cl2), respectively. They become better pi-acceptors in the order Pt < Ni < Pd. We reveal from the electronic absorption spectra that the LUMO energy level of these metal complexes decreases in the order Pt < Ni < Pd, and that the back donation of electrons from the central metal to the ligand occurs more in the same order Pt < Ni < Pd. This results in better a-acceptor properties in the order Pt < Ni < Pd for the present complexes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd All rights reserved.