methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate | 1438888-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1438888-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 356.335
• InChiKey: ZMVSKCXMQTZPHT-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3RS,4RS)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)-5-oxo-2-[(²H₆)propan-2-ylidene]pyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  作为D-环丝氨酸的'Aza-deoxa'类似物，将多官能化的4-氨基吡唑啉丁-3-酮简单合成。

  摘要：

  开发了一种简单的五步合成方法，将D-环丝氨酸类似物完全取代（4 RS，5 RS）-4-氨基吡唑啉-3-酮。它包括5取代（4 RS，5 RS）-4-（苄氧基羰基氨基）吡唑烷丁-3-酮的两步制备，在N（1）上的还原烷基化，在酰胺N（2）上用烷基卤化物进行烷基化，并同时进行NH 2伯基的氢解脱保护/还原烷基化反应。通过合成，仅需使用两种常见试剂（醛（或酮）和烷基卤化物）即可轻松实现吡唑烷丁-3-酮核的逐步功能化。通过NMR光谱和X射线衍射阐明了产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300169
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  作为D-环丝氨酸的'Aza-deoxa'类似物，将多官能化的4-氨基吡唑啉丁-3-酮简单合成。

  摘要：

  开发了一种简单的五步合成方法，将D-环丝氨酸类似物完全取代（4 RS，5 RS）-4-氨基吡唑啉-3-酮。它包括5取代（4 RS，5 RS）-4-（苄氧基羰基氨基）吡唑烷丁-3-酮的两步制备，在N（1）上的还原烷基化，在酰胺N（2）上用烷基卤化物进行烷基化，并同时进行NH 2伯基的氢解脱保护/还原烷基化反应。通过合成，仅需使用两种常见试剂（醛（或酮）和烷基卤化物）即可轻松实现吡唑烷丁-3-酮核的逐步功能化。通过NMR光谱和X射线衍射阐明了产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300169

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Dehydroamino Acid Esters
  作者：Yoko Yasuno、Makoto Hamada、Takeshi Yamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1002/ejoc.201300112

  日期：2013.4

  Dehydroamino acid (Dhaa) is recognized as a useful tool or substrate for amino acid and peptide research. Although the stereoselective synthesis of the thermodynamically more stable Z-Dhaa has been well examined and established, the stereoselective synthesis of E-Dhaa has still remained to be a challenging synthetic task. In this paper, a stereoselective synthesis of E-Dhaa esters using a new (α-d

  脱氢氨基酸 (Dhaa) 被认为是氨基酸和肽研究的有用工具或底物。尽管热力学上更稳定的 Z-Dhaa 的立体选择性合成已得到充分研究和确立，但 E-Dhaa 的立体选择性合成仍然是一项具有挑战性的合成任务。在本文中，描述了使用新的（α-二苯基膦酰基）甘氨酸立体选择性合成 E-Dhaa 酯。新方法的特征方面总结如下：（i）金属添加剂在促进 E 立体选择性方面起着重要作用。(ii) NaI 用于合成带有芳基取代基和氨基官能团的 E-Dhaas，