tert-butyl N-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylethoxy]ethylsulfanylmethyl]-3,5-dihydroxy-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-4,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxyoxan-4-yl]carbamate | 1446499-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylethoxy]ethylsulfanylmethyl]-3,5-dihydroxy-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-4,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxyoxan-4-yl]carbamate
• CAS: 1446499-19-9
• 化学式: C₅₈H₉₇N₇O₂₄S₂
• 分子量: 1340.57
• InChiKey: ZUBHGPWCSUTDKQ-SZXLOLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  485
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylethoxy]ethylsulfanylmethyl]-3,5-dihydroxy-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-4,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxyoxan-4-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.05h， 以100%的产率得到2-[2-[2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-amino-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]methylsulfanyl]ethoxy]ethylsulfanyl]-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  核糖体靶向抗生素的异二聚体和同二聚体的合成和评价：抗菌活性、体外翻译抑制和耐药性

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了不同核糖体靶向抗生素的三种完整结构的全套同二聚体和异二聚体的合成：妥布霉素、克林霉素和氯霉素。评估了二聚体结构生物活性的几个方面，包括抗微生物活性、体外细菌蛋白质翻译的抑制，以及二聚体化对使妥布霉素和氯霉素失活的几种细菌耐药机制的作用的影响。这项研究表明，共价连接两种相同或不同的靶向核糖体的抗生素可能会导致 (i) 更广泛的抗菌活性，(ii) 与母体抗生素相比，改善对细菌翻译特性的抑制，

  DOI：

  10.1021/jm400707f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[2-[2-[2-[[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylethoxy]ethylsulfanylmethyl]-3,5-dihydroxy-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-4,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxyoxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  核糖体靶向抗生素的异二聚体和同二聚体的合成和评价：抗菌活性、体外翻译抑制和耐药性

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了不同核糖体靶向抗生素的三种完整结构的全套同二聚体和异二聚体的合成：妥布霉素、克林霉素和氯霉素。评估了二聚体结构生物活性的几个方面，包括抗微生物活性、体外细菌蛋白质翻译的抑制，以及二聚体化对使妥布霉素和氯霉素失活的几种细菌耐药机制的作用的影响。这项研究表明，共价连接两种相同或不同的靶向核糖体的抗生素可能会导致 (i) 更广泛的抗菌活性，(ii) 与母体抗生素相比，改善对细菌翻译特性的抑制，

  DOI：

  10.1021/jm400707f