Benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O--β-D-galactopyranoside | 136179-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O--β-D-galactopyranoside
• CAS: 136179-31-2
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₆
• 分子量: 778.764
• InChiKey: BEKWDGOEHGTFTF-YPSBIUCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O--β-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 Benzyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O--β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有4-和6-硫酸基团和4,6-二硫酸基团的β-d-GlcA-（1→3）-β-d-Gal二糖的合成

  摘要：

  摘要已经确定了3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-β-d-吡喃半乳糖苷（5）的6硫酸盐7、4-硫酸盐10和4,6-二硫酸盐12的钠盐。合成的。将（2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖）尿酸甲酯（1）与苄基-2-O-苯甲酰基-4,6-O-苄基偶联-β-d-吡喃半乳糖苷（2）生成3。水解3的亚苄基乙缩醛，得到苄基2-O-苯甲酰基-3-O- [甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）尿酸酯]-β-d-吡喃半乳糖苷（ 4）。化合物4被用作制备硫酸化二糖7、10和12的关键中间体。用三氧化硫-三甲胺直接硫酸化2天，得到6硫酸盐6。通过在相同条件下进行反应14天，可以得到4，6-二硫酸盐11。通过与苯甲酰基咪唑反应得到6-苯甲酸酯8，然后在剧烈条件下硫酸化，在保护4的6-OH基团之后获得4-硫酸酯9。用氢氧化钠水溶液在四氢呋喃中处理受保护的化合物4、6、

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84027-c
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 4 A molecular sieve 、 碘 、 silver carbonate 作用下， 生成 Benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O--β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有4-和6-硫酸基团和4,6-二硫酸基团的β-d-GlcA-（1→3）-β-d-Gal二糖的合成

  摘要：

  摘要已经确定了3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-β-d-吡喃半乳糖苷（5）的6硫酸盐7、4-硫酸盐10和4,6-二硫酸盐12的钠盐。合成的。将（2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖）尿酸甲酯（1）与苄基-2-O-苯甲酰基-4,6-O-苄基偶联-β-d-吡喃半乳糖苷（2）生成3。水解3的亚苄基乙缩醛，得到苄基2-O-苯甲酰基-3-O- [甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）尿酸酯]-β-d-吡喃半乳糖苷（ 4）。化合物4被用作制备硫酸化二糖7、10和12的关键中间体。用三氧化硫-三甲胺直接硫酸化2天，得到6硫酸盐6。通过在相同条件下进行反应14天，可以得到4，6-二硫酸盐11。通过与苯甲酰基咪唑反应得到6-苯甲酸酯8，然后在剧烈条件下硫酸化，在保护4的6-OH基团之后获得4-硫酸酯9。用氢氧化钠水溶液在四氢呋喃中处理受保护的化合物4、6、

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84027-c