methyl (2R,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylate | 185246-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 185246-79-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: OQEBZUJHYWKFGD-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以82%的产率得到methyl (2R,3S,4S)-4-methyl-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01941-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxyheptanoic acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01941-7

文献信息

• Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1727

  日期：——

  (+)- and (-)-Nephrosteranic acid (16) have been prepared in an enantioselective fashion from alkyne acid 19 (or ent-19) by a three step sequence involving debenzylation-lactonization, oxidative cleavage, and selective epimerization at C-4. Acids 19 and ent-19 were obtained as single enantiomers employing a Nicholas-Schreiber reaction.

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。
• Formation of γ-Lactones through CAN-Mediated Oxidative Cleavage of Hemiketals
  作者：Alexander M. Jacobine、Weimin Lin、Bethany Walls、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo801258h

  日期：2008.9.19

  The generation of substituted gamma-lactones can be accomplished through application of a tandem chain extension-aldol reaction, followed by CAN-mediated oxidative cleavage of the aldol product. The oxidative cleavage requires the intermediacy of a hemiketal and the presence of an alpha-heteroatom. Formation of the gamma-lactone through the oxidative cleavage is used to assign stereochemistry of the

  取代的γ-内酯的产生可通过应用串联扩链​​-醛醇缩合反应，然后通过CAN介导的醛醇缩合产物的氧化裂解来完成。氧化裂解需要中间分子和α-杂原子的存在。通过氧化裂解形成γ-内酯可用于指定醛醇缩合反应的立体化学，并用作天然产物菜豆酸家族成员的短合成的最后一步。
• Vicinal Dianion of Triethyl Ethanetricarboxylate: Syntheses of (±)-Lichesterinic Acid, (±)-Phaseolinic Acid, (±)-Nephromopsinic Acid, (±)-Rocellaric Acid, and (±)-Dihydroprotolichesterinic Acid
  作者：Manat Pohmakotr、Wacharee Harnying、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3792::aid-hlca3792>3.0.co;2-q

  日期：2002.11

  The vicinal dianion 2 derived from triethyl ethanetricarboxylate reacted regioselectively with aldehydes and ketones at C(p) to provide paraconic acid derivatives 5a-f in moderate to high yields as mixtures of diastereoisomers. The paraconic acid derivatives 5e and 5f were utilized as the starting materials for the syntheses of (+/-)-lichesterinic acid (12), (+/-)-phaseolinic acid (13), (+/-)-nephromopsinic acid (14), (+/-)-rocellaric acid (15), and (+/-)-dihydroprotolichesterinic acid (16).