ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)pent-2-enoate | 1446100-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1446100-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: XFIBJVHTZUJGGI-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三取代的烯丙基和均烯丙基醇的三氟甲基化

  摘要：

  已经开发了使用Togni试剂对三取代的烯丙基和均烯丙基醇进行有效的铜催化三氟甲基化反应。这种策略，伴随着双键迁移，通过使用现成的三取代的环状/无环醇作为底物，导致了各种支链CF 3-取代的醇。此外，对于禁止β-H消除的醇，含CF 3的氧杂环丁烷是唯一的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201406627
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 、 4-氯苯硼酸 在 copper (I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多核铜/铝配合物在三甲基铝与无环烯酮高度不对称共轭加成反应中的作用

  摘要：

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206297

文献信息

• Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis by a Bioinspired Organic Perylenephotosensitizer HiBRCP
  作者：Yan Zhang、Mingze Xia、Min Li、Qian Ping、Zhenbo Yuan、Xuanzhong Liu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01876

  日期：2021.11.5

  triplet energy was greatly improved, and then, it could markedly promote the efficient geometrical isomerization of alkenes from the E-isomer to the Z-isomer. Moreover, it was also effective for energy-transfer-mediated organometallic catalysis, which allowed realization of the cross-coupling of aryl bromides and carboxylic acids through efficient energy transfer from HiBRCP to nickel complexes. Thus, the

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。
• Spatiotemporal Control of Pre-existing Alkene Geometry: A Bio-Inspired Route to 4-Trifluoromethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Svenja I. Faßbender、Jan B. Metternich、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03859

  日期：2018.2.2

  Routes to prepare C4-trifluoromethyl analogues of the 2H-chromene scaffold are scarce: this is particularly striking given the importance of fluorine in pharmaceutical development. To address this limitation, a facile strategy has been developed that is reliant on catalytic, geometric isomerization of easily accessible allylic alcohols (up to >95:5) followed by intramolecular cyclization via Pd catalysis

  制备2 H-亚甲基支架的C4-三氟甲基类似物的途径很少：鉴于氟在药物开发中的重要性，这一点尤其令人震惊。为了解决该限制，已经开发了一种容易的策略，该策略依赖于容易获得的烯丙醇的催化几何异构化（高达> 95：5），然后通过Pd催化进行分子内环化（高达96％）。这种简洁的仿生方法模拟了苯丙烷生物合成固有的光异构化/环化级联反应。
• Superacid-Promoted Dual C-C Bond Formation by Friedel-Crafts Alkylation and Acylation of Ethyl Cinnamates: Synthesis of Indanones
  作者：Gedu Satyanarayana、Bokka Venkat Ramulu、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1318405

  日期：——

  A superacid (triflic acid) promoted dual C–C bond formation via intermolecular Friedel–Crafts alkylation (Michael addition type) and intramolecular acylation for the efficient synthesis of 3-substituted indan-1-ones is presented. This method was successful in activating ethyl cinnamates towards dual aromatic electrophilic substitution. Moreover, it enabled us to synthesize novel spirotetracyclic systems

  超强酸（三氟甲磺酸）通过分子间 Friedel-Crafts 烷基化（迈克尔加成型）和分子内酰化促进双 C-C 键形成，用于有效合成 3-取代的茚满-1-酮。该方法成功地将肉桂酸乙酯活化为双芳香族亲电取代。此外，它使我们能够合成新的螺四环系统。