trans-1,12-Dihydroxy-2-dodecene | 57078-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-1,12-Dihydroxy-2-dodecene
• 英文别名: (E)-dodec-2-ene-1,12-diol；dodec-2E-ene-1,12-diol；dodec-2t-ene-1,12-diol；(E)-2-Dodecen-1,12-diol；2-Dodecen-1,12-diol
• CAS: 57078-05-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: ZDNBKCNLPGUEPK-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  315.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,12-Dihydroxy-2-dodecene 生成 (E)-十二碳-9,11-二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种将烯丙醇转化为 1,3-二烯的高度立体特异性程序

  摘要：

  标题合成包括 (1) 在钒催化剂的存在下，烯丙醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化，然后是三甲基硅烷化，(2) 通过二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶进行特定的环氧乙烷开环和随后的脱甲硅烷化生产3-烯-1,2-二醇，以及 (3) 通过用三溴化磷和溴化铜 (I) 的混合物进行溴化和连续脱溴化锌来去除两个羟基。反应序列已经相当成功地扩展到从橙花醇中制备 β-月桂烯，以特定方式从香叶醇制备反式 β-罗勒烯，以及从它们的生物前体制备 α 和 β-法呢烯。以环十二烯为原料，采用该方法高效制备了红铃虫C12性信息素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1752
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-1,12-Dihydroxy-2-dodecene
  参考文献：
  名称：

  SF6的光氧化还原活化以氟化

  摘要：

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。

  DOI：

  10.1002/anie.201608792

文献信息

• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Allyl Phosphates with Stable Perfluoroalkylzinc Reagents
  作者：Lihua Liu、Xifei Bao、Hua Xiao、Junlan Li、Feifan Ye、Chaoqin Wang、Qinhua Cai、Shilu Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02432

  日期：2019.1.4

  copper-catalyzed cross-coupling of allyl phosphates with stable perfluoroalkylzinc reagents has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency, good functional group tolerance, and high regio- and stereoselectivities and provides general, straightforward, and useful access to allyl-perfluoroalkyl compounds. Preliminary mechanistic studies reveal that the allyl

  已经开发了一种通用且实用的方法，用于将磷酸烯丙酯与稳定的全氟烷基锌试剂进行铜催化的交叉偶联。该反应在温和的反应条件下进行，具有较高的效率，良好的官能团耐受性以及较高的区域和立体选择性，并提供了通向烯丙基全氟烷基化合物的一般，直接和有用的途径。初步的机理研究表明，烯丙基铜中间体可能参与了催化循环。
• Facile Acetylation of Alcohols, Ethers and Ketals with Catalytic FeCl₃ in AcOH
  作者：G. V. M. Sharma、A. K. Mahalingam、M. Nagarajan、A. Ilangovan、Palakodety Radhakrishna

  DOI：10.1055/s-1999-2806

  日期：1999.8
• Yadav, J. S.; Balakrishnan, Kamalam; Sivadasan, Latha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 297 - 302
  作者：Yadav, J. S.、Balakrishnan, Kamalam、Sivadasan, Latha

  DOI：——

  日期：——
• Iriye, Ryozo; Toya, Tsutomu; Makino, Junji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 989 - 996
  作者：Iriye, Ryozo、Toya, Tsutomu、Makino, Junji、Aruga, Ryuichi、Doi, Yukio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• General method for the synthesis of 1,3-dienes. Simple syntheses of .beta.- and trans-.alpha.-farnescene from farnesol
  作者：Shin Tanaka、Arata Yasuda、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00844a073

  日期：1975.5