1-(2-[(2-oxopropyl)sulfanyl]ethylsulfanyl)acetone | 91875-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-[(2-oxopropyl)sulfanyl]ethylsulfanyl)acetone
• 英文别名: 4,7-dithiadecane-2,9-dione；1-({2-[(2-Oxopropyl)sulfanyl]ethyl}sulfanyl)propan-2-one；1-[2-(2-oxopropylsulfanyl)ethylsulfanyl]propan-2-one
• CAS: 91875-37-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• InChiKey: WXYYXRHNRXKKND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲 、 1-(2-[(2-oxopropyl)sulfanyl]ethylsulfanyl)acetone 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4,7-dithiadecane-2,9-dione bis(thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  具有二硫杂二亚氨基胺和二硫杂双（硫代半脲）配体的镍（II）配合物

  摘要：

  4,7-二噻癸烷-2,9-二酮 （DTDK）作为生成多齿的起点 氮/硫螯合剂。凝结乙二胺 或者 二亚乙基三胺 产生中性六齿 配体 1,14-二氨基-4,11-二甲基-6,9-二硫3,12-二氮杂古铜-3,11-二烯 （Dtdida）和 15-氨基-9-甲基-4,7-二硫-10,13-二氮杂戊烷-9-en-2-one （Dtidak），而二酮的双（thiosemicarbazone）本身是中性的 配体可以被去质子化以形成六齿二价阴离子Dtdtz 2-。蓝/紫镍（II）配合物配体已经准备好了，即。Ni（Dddida）（ClO 4）2 ·0.5H 2 O 1，Ni（Dtidak）（ClO 4）2 ·0.5CH 3 CN 4，Ni（DtdtzH 2）（ClO 4）2 2和Ni（Dtdtz）3 ; 它们都是S  = 1伪八面体系统。虽然二胺 如 乙二胺 或者 二亚乙基三胺 原则上能够形成大环 配体用

  DOI：

  10.1039/a906294g
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-[(2-hydroxypropyl)sulfanyl]ethylsulfanyl}-2-propanol 在 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 1-(2-[(2-oxopropyl)sulfanyl]ethylsulfanyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Swern氧化合成新型β,β'-二酮二硫醚及其腙生成速率研究

  摘要：

  使用 DMSO-草酰氯作为氧化剂，通过 Swern 氧化反应从相应的 β,β'-二羟基二硫醚 3b-j 合成 β,β'-二酮二硫醚 4b-j。β,β'-二羟基二硫醚 3b-j 是通过 2 摩尔当量的环氧化物 1b-j 与二巯基乙烷 2 在饱和碳酸钾水溶液存在下反应制备的。还研究了 2,4-二硝基苯肼形成 β,β'-二酮二硫醚 4b-j 的亚胺反应行为，并通过分子轨道 (MO) 计算提出了一种机制。为了证实所提出的机制，还证明了硫杂功能通过测量 HOMO-LUMO 能级激活腙形成的作用。

  DOI：

  10.1080/10426500802453989

文献信息

• A new class of hexadentate thioether-containing ligands and their complexes with nickel(II)
  作者：Vitaly V. Pavlishchuk、Molly A. O'Connor、Matthias Zeller、Raymond J. Butcher、Anthony W. Addison

  DOI：10.1016/j.poly.2024.116960

  日期：2024.7

  transitions, and support the Ni(II) high-spin ground state assignments, while suggesting that the SOMOs have mainly ligand character. The electrochemical behaviour of the complexes is consistent with irreversible = 1 redox processes around −1.0 V, formally assignable to the Ni(II)/Ni(I) couple. Ligand reduction and large current augmentation due to catalytic Hproduction are also observed in this region

  设计了一系列新的含六齿硫醚配体。用它们合成的五种镍（II）双离子伪八面体配合物显示出与理想几何形状不同程度的偏差。电子吸收光谱证实了高自旋八面体 [NiNS] 发色团的形成，其具有 Ni(II) 硫醚络合物典型的大共价键。 DFT 计算有助于分配螯合剂跃迁，并支持 Ni(II) 高自旋基态分配，同时表明 SOMO 主要具有配体特征。配合物的电化学行为与 -1.0 V 左右的不可逆 = 1 氧化还原过程一致，正式可归因于 Ni(II)/Ni(I) 电对。在该区域还观察到由于催化产氢而导致的配体还原和大电流增强
• TISHCHENKO, I. G.;MALASHKO, P. M.;EROSHKINA, A. V., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N., 1984, N 2, 73-76
  作者：TISHCHENKO, I. G.、MALASHKO, P. M.、EROSHKINA, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New β,β′-Diketodithioethers via Swern Oxidation and Study of Their Hydrazone Formation Rate
  作者：Seyed Mohammad Seyedi、Hamid Sadeghian、Zohreh Safari

  DOI：10.1080/10426500802453989

  日期：2009.9.18

  The synthesis of β,β′-diketodithioethers 4b–j from corresponding β,β′-dihydroxydithioethers 3b–j was carried out by a Swern oxidation using DMSO-oxalyl chloride as oxidizing agent. β,β′-Dihydroxydithioethers 3b–j were prepared by the reaction of two molar equivalents of epoxides 1b–j with dimercaptoethane 2 in the presence of a saturated aqueous solution of potassium carbonate. The reactivity behavior

  使用 DMSO-草酰氯作为氧化剂，通过 Swern 氧化反应从相应的 β,β'-二羟基二硫醚 3b-j 合成 β,β'-二酮二硫醚 4b-j。β,β'-二羟基二硫醚 3b-j 是通过 2 摩尔当量的环氧化物 1b-j 与二巯基乙烷 2 在饱和碳酸钾水溶液存在下反应制备的。还研究了 2,4-二硝基苯肼形成 β,β'-二酮二硫醚 4b-j 的亚胺反应行为，并通过分子轨道 (MO) 计算提出了一种机制。为了证实所提出的机制，还证明了硫杂功能通过测量 HOMO-LUMO 能级激活腙形成的作用。
• Nickel(II) complexes with dithiadiiminoamine and dithiabis(thiosemicarbazone) ligands †
  作者：Vitaly V. Pavlishchuk、Sergey V. Kolotilov、Anthony W. Addison、Raymond J. Butcher、Ekkehard Sinn

  DOI：10.1039/a906294g

  日期：——

  13-diazapentadec-9-en-2-one (Dtidak) respectively, while the diketone’s bis(thiosemicarbazone), itself a neutral ligand, may be deprotonated to form the hexadentate dianion Dtdtz2−. Blue/violet nickel(II) complexes with these ligands have been prepared, viz. Ni(Dtdida)(ClO4)2·0.5H2O 1, Ni(Dtidak)(ClO4)2·0.5CH3CN 4, Ni(DtdtzH2)(ClO4)22, and Ni(Dtdtz) 3; they are all S = 1 pseudo-octahedral systems. Although

  4,7-二噻癸烷-2,9-二酮 （DTDK）作为生成多齿的起点 氮/硫螯合剂。凝结乙二胺 或者 二亚乙基三胺 产生中性六齿 配体 1,14-二氨基-4,11-二甲基-6,9-二硫3,12-二氮杂古铜-3,11-二烯 （Dtdida）和 15-氨基-9-甲基-4,7-二硫-10,13-二氮杂戊烷-9-en-2-one （Dtidak），而二酮的双（thiosemicarbazone）本身是中性的 配体可以被去质子化以形成六齿二价阴离子Dtdtz 2-。蓝/紫镍（II）配合物配体已经准备好了，即。Ni（Dddida）（ClO 4）2 ·0.5H 2 O 1，Ni（Dtidak）（ClO 4）2 ·0.5CH 3 CN 4，Ni（DtdtzH 2）（ClO 4）2 2和Ni（Dtdtz）3 ; 它们都是S  = 1伪八面体系统。虽然二胺 如 乙二胺 或者 二亚乙基三胺 原则上能够形成大环 配体用