3-苯基-1-{2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基}丙-2-炔-1-酮 | 328086-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-苯基-1-{2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基}丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 328086-35-7
• 化学式: C₂₀H₁₈OSi
• 分子量: 302.448
• InChiKey: JBLQMSBKFDONIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 3-苯基-1-{2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基}丙-2-炔-1-酮 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(Z)-3-(benzylamino)-3-phenyl-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺促进烯胺炔的[3 + 2]环化快速获得茚并[1,2-c]吡咯

  摘要：

  我们已经开发了一种无金属，N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）促进的级联策略，用于通过烯胺炔烃的[3 + 2]环合法有效合成重要的生物学上重要的茚并[1,2- c ]吡咯。该方法学显示了功能多样的烯胺和炔烃的广泛应用范围。我们还开发了一种单锅多组分策略，可通过烯胺炔烃直接从二酮中合成茚并吡咯。对照实验支持NIS通过离子机制而非自由基途径作为亲电子活化剂的参与。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600711
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 barium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-苯基-1-{2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基}丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成反应合成激酶的苯并[b]芴核

  摘要：

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500926

文献信息

• Ag(<scp>i</scp>)-Promoted homo-dimerization of 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzenes <i>via</i> a [4 + 2] cycloaddition of benzopyrylium ions: access to structurally unique naphthalenes
  作者：Beeraiah Baire、Jampani Santhi

  DOI：10.1039/d1ob02229f

  日期：——

  Herein we report a Ag(I)-promoted homo-dimerization of 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzenes for the synthesis of structurally novel and functionalized naphthalene derivatives. This transformation exhibits a broad scope for the alkyl as well as aryl groups present on alkynes. Observations made from control experiments suggest the possible mechanism as (i) the homo-dimerization of the in situ generated

  在这里，我们报告了 Ag( I ) 促进的 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzos 的均二聚化，用于合成结构新颖和功能化的萘衍生物。这种转变对存在于炔烃上的烷基和芳基表现出广泛的范围。对照实验的观察结果表明可能的机制为（i）通过头尾[4 + 2]环加成原位产生的苯并吡喃离子中间体的均二聚化，然后是（ii）竞争性开环与。加合物的脱羰芳构化分别得到甲酰化和去甲酰化萘。
• Formation of Benzo[<i>b</i>]fluorenes and the Benzo[<i>a</i>]fluorene Core of the Fluostatins by Cyclization of Diaryldiynones
  作者：Carmen Atienza、Cristina Mateo、Óscar de Frutos、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol0067336

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]Thermal cyclization of 1-[2-(trimethylsiiylethynyl)phenyl]-3-arylpropinones was expected to give benzo[b]fluorenones. However, benzo[a] fluorenones were also formed as a result of a new rearrangement. These tetracycles possess the core structure of the fluostatins and isoprekinamycin.