5-ethyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine | 1350934-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-ethyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: EtB(2-(1H-pyrazol-3-yl)aniline)
• CAS: 1350934-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BN₃
• 分子量: 197.047
• InChiKey: MROHJRZXBWQURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 5-ethyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以55%的产率得到1,1,2,2-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  硼基定向的Ir催化的烷基硼酸的C（sp 3）–H硼化反应，导致聚硼烷基烷烃的位点选择性合成

  摘要：

  吡唑基苯胺是在Ir催化的C（sp 3）–H硼酸酯化反应中连接到烷基硼酸硼原子上的临时导向基团。该反应在α-，β-和γ-C–H键处发生，得到多硼酸酯化产物，包括二，三，四，甚至五碳硼烷。通常发现，α-C–H硼酸酯化是伯烷基硼酸衍生物的首选反应，而如果β-或γ-C–H键位于甲基上，则β-或γ-硼酸酯化也会发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02112
• 作为产物：
  描述：

  乙基硼酸 、 2-(1H-3-吡唑)苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-ethyl-5,6-dihydrobenzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  硼基定向的Ir催化的烷基硼酸的C（sp 3）–H硼化反应，导致聚硼烷基烷烃的位点选择性合成

  摘要：

  吡唑基苯胺是在Ir催化的C（sp 3）–H硼酸酯化反应中连接到烷基硼酸硼原子上的临时导向基团。该反应在α-，β-和γ-C–H键处发生，得到多硼酸酯化产物，包括二，三，四，甚至五碳硼烷。通常发现，α-C–H硼酸酯化是伯烷基硼酸衍生物的首选反应，而如果β-或γ-C–H键位于甲基上，则β-或γ-硼酸酯化也会发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02112

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H Silylation of Methylboronic Acid Using a Removable α-Directing Modifier on the Boron Atom
  作者：Hideki Ihara、Akinori Ueda、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2011.916

  日期：2011.9.5

  Ruthenium-catalyzed C–H silylation of methylboronic acid was achieved by use of 2-(1H-pyrazol-3-yl)aniline as a removable α-directing modifier on the boron atom. Cross-coupling of the product, i.e., (phenyldimethylsilyl)methylpinacolborane, with aryl halides proceeded in the presence of a [PdCl2(dppf)] catalyst and CsOH as a base.

  使用2-(1H-吡唑-3-基)苯胺作为可去除的α-定向修饰剂，实现了锆催化的甲基硼酸C–H硅化反应。产物，即（苯基二甲硅基）甲基匹那酮硼烷与芳基卤化物的交叉偶联反应在[PdCl2(dppf)]催化剂和氢氧化铯作为碱的存在下进行。