(+/-)-6-(1-<2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl>)-2-bromo-3-ethyl-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-5-carboxylic acid methyl ester | 128944-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-(1-<2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl>)-2-bromo-3-ethyl-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,5S)-2-bromo-3-ethyl-6-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-5-carboxylate
• CAS: 128944-67-2
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 431.329
• InChiKey: VGIACFDCZFCTKI-NYSBEXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine 在 三乙烯二胺 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (+/-)-6-(1-<2-(indol-3-yl)-1-oxo-ethyl>)-2-bromo-3-ethyl-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱的合成及相关化合物XLVIII（+）-金刚烷胺和（±）-allocathanthine的合成

  摘要：

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81977-3

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLVIII synthesis of (+)-catharanthine and (±)-allocatharanthine
  作者：Csaba Szántay、Hedvig Bölcskei、Eszter Gács-Baitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81977-3

  日期：1990.1

  The first synthesis of natural (+)-catharanthine (ulbar>1) has been achieved in a few steps and in ∼20 % overall yield based on indole-3--acetic acid. The isomeric (±)-allocatharanthine was also prepared.

  天然（+）-金刚烷胺（ulbar> 1）的首次合成已完成了几个步骤，并且基于吲哚-3-乙酸的总产率约为20％。还制备了同分异构体（±）-金属胱氨酸。