(-)-(2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 1047666-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-2-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1047666-64-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: IOJGLSQZLWUTSH-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 咪唑 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 (2S,5R)-2-[(1S,2R)-1,2-bis-benzyloxy-3-oxopropyl]-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成多羟基吡咯并核苷的对映体策略及其对糖苷酶的抑制活性评估

  摘要：

  从常见的中间体1开始，实现了多羟基吡咯烷核苷的对映异构合成。合成涉及通过使用分子内迈克尔环化反应作为关键反应的吡咯烷核苷核心单元的立体选择性构建。评价了合成的八个异构体的各种糖苷酶抑制作用。与其他糖苷酶相比，化合物15显示出对α- 1-岩藻糖苷酶的中等抑制活性和高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.087
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (-)-(2S,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,6-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(-)-(2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和吡咯啉衍生物的酶促脱对称

  摘要：

  各种的酶desymmetrization内消旋- ñ -Boc-2,5-顺式二取代的吡咯烷和吡咯啉化合物通过酯水解或酯交换提供高对映体过量的相应单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.022