(+/-)-1-(5-butyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitrocyclohexyl)ethanone | 301806-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1-(5-butyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitrocyclohexyl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Butyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitrocyclohexyl)ethanone
• CAS: 301806-18-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: CXBVLRZNOXCDGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(5-butyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitrocyclohexyl)ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到1-(5-butyl-2-methylphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃可以两步作为1-酰基-2,5-二烷基苯衍生物的新型便捷来源

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006324
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 1-硝基戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(+/-)-1-(5-butyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitrocyclohexyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃可以两步作为1-酰基-2,5-二烷基苯衍生物的新型便捷来源

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006324

文献信息

• One-Pot Diastereoselective Synthesis of 2-Acyl-4-nitrocyclohexanol Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Paolino Filippone、Sabina Peretti

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00324-0

  日期：2000.6

  The reaction of primary nitroalkanes with conjugated enones, in water and in the presence of K2CO3 as base, allows the synthesis of 2-acyl-4-nitrocyclohexanol derivatives in which the diastereoisomer (±)-(1S∗,2R∗,5R) is highly predominant. The reaction proceeds by double Michael addition of the nitroalkane to the enone, followed by intramolecular aldol reaction.

  伯硝基烷烃与共轭烯酮在水中和在存在K 2 CO 3作为碱的条件下的反应，可以合成其中非对映异构体（±）-（1 S ∗，2 R ∗，5 R）非常重要。该反应通过将硝基烷烃双迈克尔加成至烯酮而进行，然后进行分子内羟醛反应。