(2E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one | 1017898-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one；(2E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1017898-53-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: YCPYGCFJBDPLNN-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 2mg/mL, clear (warmed)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到(E)-3-(3-aminophenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of hybrid sulfonamide‐chalcones with potential antileishmanial activity

  摘要：

  摘要 利什曼病是由利什曼属原生动物寄生虫引起的一种新兴热带传染病。在这项工作中，利用三甲氧基查尔酮和磺酰胺基团之间的分子杂交生成了一系列磺酰胺-查尔酮。研究人员制备了一系列八种磺酰胺-查尔酮杂交化合物，并取得了良好的收率（高达 95%）。这些磺酰胺-查尔酮对亚马逊利什曼原虫和小鼠巨噬细胞的细胞毒性进行了测试，结果表明它们具有良好的抗利什曼活性，IC50 = 1.72-3.19 µM。其中三个化合物（10c、10g 和 10h）对细胞内母细胞也有很高的活性，并具有良好的选择性指数（SI >9）。因此，将这三种化合物与寄生虫的细胞质胰蛋白酶过氧化物酶（cTXNPx）对接，并进行了分子动力学模拟。之所以选择这种酶作为磺酰胺-查尔酮的靶蛋白，是因为前一篇报告发现查尔酮 NAT22 (6) 与 cTXNPx 之间存在强烈而稳定的相互作用。此外，还对所有化合物的药物相似性和药代动力学特征进行了预测，结果表明这些查尔酮化合物具有良好的特征。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300440
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基查尔酮衍生物抑制巴西利什曼原虫的生长：合成，生物学评估，分子建模和结构-活性关系（SAR）

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一系列查尔酮衍生物的合成，抗菌活性以及分子建模和结构-活性关系（SAR）评估。在这些化合物中，甲氧基查耳酮2h，2i，2j，2k和2l表现出显着的抗菌活性（IC 50  <10μM）。有趣的是2i（IC 50  = 2.7μM），2j（IC 50  =  3.9μM ）和2k（IC 50 = 4.6μM）衍生物表现出比对照药物喷他idine（IC 50 = 6.0μM）。我们的SAR研究表明，在苯环A上进行甲氧基二邻取代的重要性以及这些分子的前沿轨道HOMO系数分布与其活性之间的关系。活性最高的化合物2h，2i，2j，2k和2l符合Lipinski的5法则，这在理论上对于良好的药物吸收和通过生物膜的渗透非常重要。2j的电位分布（IC 50  = 3.9μM，CC 50  = 216μM）表明，这种查耳酮衍生物是一种命中化合物，需要在抗衰老药物设计中进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.023

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of chalcones derived from 2,4,6-trimethoxyacetophenone in RAW 264.7 cells stimulated by LPS: Quantitative structure–activity relationships
  作者：Louise Domeneghini Chiaradia、Rodrigo dos Santos、Carlos Eduardo Vitor、André Alexandre Vieira、Paulo César Leal、Ricardo José Nunes、João Batista Calixto、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.039

  日期：2008.1

  induced enzymes involved is potentially an important strategy for obtaining antiinflammatory agents. In the search for hits to obtain lead compounds for new drugs of this class, 14 synthetic chalcones derived from 2,4,6-trimethoxyacetophenone were evaluated in terms of their inhibitory action, in vitro, in relation to NO production in murine macrophages of the line RAW 264.7 induced by bacterial lipopolysaccharides

  通过改变所涉及的诱导酶的表达来抑制一氧化氮（NO）的产生可能是获得抗炎药的重要策略。为了寻找此类新药的先导化合物，在寻找成功的途径中，评估了14种衍生自2,4,6-三甲氧基苯乙酮的合成查耳酮在体外对小鼠巨噬细胞NO生成的抑制作用。细菌脂多糖（LPS）诱导的RAW 264.7品系。所有化合物都是在碱性条件下通过苯乙酮与相应的醛之间的醛缩合获得的。在四个独立的实验中，通过剂量与抑制作用曲线计算出的平均IC（50）值在1.34至27.60microM之间变化，并与阳性对照化合物1400W（IC（50）= 3）进行了比较。78microM），一种高度选择性的iNOS抑制剂（诱导型一氧化氮合酶）。八个查耳酮的平均IC（50）值小于或等于1400W的平均IC（50）值，这表明这些分子可能充当炎症过程的抑制剂。QSAR研究表明，B环中的吸电子基团似乎增加了亚硝酸盐生成的抑制，主要是在2位时。A环的邻位取代似乎是活性所必需的。
• Conformational Mobility of Substituted 2-Methoxychalcones under the Action of Lanthanide Shift Reagents
  作者：A. V. Turov、S. P. Bondarenko、A. A. Tkachuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s11178-005-0118-x

  日期：2005.1

  Various lanthanide shift reagents Ln(fod)3 were found to affect the conformational composition of 2-methoxychalcones. Coordination of Yb(fod)3 occurs mainly at the carbonyl oxygen atom of the substrate, while Eu(fod)3 and shift reagents derived from other lanthanides coordinate substituted chalcones as bidentate ligands, giving rise to a secondary tetrachelate with the corresponding change of conformation of the substrate molecule. The possibility for chelation is determined by steric hindrances in the vicinity of the substrate coordination centers and concurrent coordination of other electron-donor groups present in the substrate molecule.

  各种镧系位移试剂Ln(fod)3被发现会影响2-甲氧基查耳酮的构象组成。镱(fod)3主要在底物的羰基氧原子上发生配位，而铕(fod)3及其他镧系衍生的位移试剂则以双齿配体形式配位取代的查耳酮，导致形成次级四齿螯合物，伴随底物分子构象的相应变化。是否能形成螯合取决于底物配位中心附近的位阻以及底物分子中存在的其他电子供体基团的协同配位。
• METHOXYCHALCONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20210347724A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Methoxychalone derivatives with anti-cancer activity are provided.

  提供具有抗癌活性的甲氧基胆烷衍生物。
• [EN] DRUG FOR ANTAGONIZING REPLICATION OF PORCINE REPRODUCTIVE AND RESPIRATORY SYNDROME VIRUS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] MÉDICAMENT POUR ANTAGONISER LA RÉPLICATION DU VIRUS DU SYNDROME RESPIRATOIRE ET REPRODUCTEUR PORCIN ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种拮抗猪繁殖与呼吸综合征病毒复制的药物及其应用
  申请人：UNIV NANJING AGRICULTURAL

  公开号：WO2021068533A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  一种拮抗猪繁殖与呼吸综合征病毒复制的药物及其应用，采用病毒感染试验，从386种植物来源的天然药物库中首次发现一种PRRSV拮抗药物—黄腐酚。黄腐酚在Marc-145和PAM细胞上均可有效抑制PRRSV复制。人工合成5种不同分子结构的黄腐酚衍生物，发现衍生物Xn-4体外抑制病毒复制作用最强。仔猪人工感染和药物治疗试验结果显示，Xn-4能够有效地抑制PRRSV病毒血症，减轻感染猪临床症状，显著降低肺部炎症和病理损伤。
• Synthetic chalcones as efficient inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase PtpA
  作者：Louise Domeneghini Chiaradia、Alessandra Mascarello、Marcela Purificação、Javier Vernal、Marlon Norberto Sechini Cordeiro、María Emilia Zenteno、Andréa Villarino、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes、Hernán Terenzi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.105

  日期：2008.12

  In the search for lead compounds for new drugs for tuberculosis, the activity of 38 synthetic chalcones were assayed for their potential inhibitory action towards a protein tyrosine phosphatase from Mycobacterium tuberculosis - PtpA. The compounds were obtained by aldolic condensation between aldehydes and acetophenones, under basic conditions. Five compounds presented moderate or good activity. The structure - activity analysis reveals that the predominant factor for the activity is the molecule planarity/hydrophobicity and the nature of the substituents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.