(S)-3-methylene-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one | 121842-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-methylene-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-cyclohexyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 121842-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KEYLCKKBSXUNBS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 tetrabenzoporphyrinatocobalt(II) 、 1,8-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-9H-carbazole 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(S)-3-methylene-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铬催化对映选择性合成α-外-亚甲基γ-丁内酯

  摘要：

  通过两步序列获得了对映体富集的α-外-亚甲基γ-丁内酯，该过程由高度对映体选择性的铬催化的羰基2-（烷氧基羰基）烯丙基化和内酯化组成。在温和的反应条件下，各种官能团是相容的。该方法的合成效用通过两次短暂的衍生化转化和（+）-甲基烯醇内酯的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02597

文献信息

• A practical and efficient method for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00196a082

  日期：1989.7

  La reaction d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 chirales avec des aldehydes fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective