5-Hydroxy-8-phenyl-octansaeurelacton | 108851-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Hydroxy-8-phenyl-octansaeurelacton
• 英文别名: 6-(3-phenyl-propyl)-tetrahydro-pyran-2-one；6-(3-Phenylpropyl)oxan-2-one
• CAS: 108851-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SMYORBJXQQRSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-8-phenyl-octansaeurelacton 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-benzenesulfinyl-2-(3-phenyl-1-propyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Milne, Jacqueline E.; Kocienski, Philip J., Synthesis, 2003, # 4, p. 584 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Preparation of 6-Bromo-3,4-dihydro-2H-pyrans from Tetrahydropyran-2-ones via a Ni(0)-catalysed Coupling Reaction and their Halogen-metal Exchange to 6-Lithio-3,4-dihydro-2H-pyrans.
  作者：Jacqueline E. Milne、Krzysztof Jarowicki、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1055/s-2002-22698

  日期：——

  tetrahydropyran-2-ones undergo Ni(0)-catalysed substitution with LiBr to give the corresponding 6-bromo-3,4-dihydro-2H-pyr-ans under mild conditions. The 6-bromo-3,4-dihydro-2H-pyrans undergo halogen-metal exchange with tert-butyllithium to give the corresponding 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyrans.

  由易于获得的四氢吡喃-2-酮制备的烯醇三氟甲磺酸酯衍生物在温和条件下经过 Ni(0)-催化的 LiBr 取代得到相应的 6-溴-3,4-二氢-2H-pyr-ans。6-溴-3,4-二氢-2H-吡喃与叔丁基锂进行卤素-金属交换，得到相应的6-锂硫-3,4-二氢-2H-吡喃。