4-Ethyl-1,3-pentadien-5-ol | 91760-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Ethyl-1,3-pentadien-5-ol
• 英文别名: 2-ethylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 91760-18-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HEUGFZFVRXQNMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethyl-1,3-pentadien-5-ol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-carbomethoxy-3-ethyl-1,6-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of N-acyl-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a031
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-ethylpenta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-Ethyl-1,3-pentadien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of N-acyl-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a031

文献信息

• Synergistic Palladium/Copper‐Catalyzed 1,4‐Difunctionalization of 1,3‐Dienes for Stereodivergent Construction of 1,5‐Nonadjacent Stereocenters
  作者：Hongfa Wang、Ruiyuan Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202402843

  日期：——

  The construction of two distal stereocenters through a single catalytic process is of great interest in organic synthesis. While there are some successful reports regarding stereodivergent preparation of 1,3‐ or 1,4‐stereocenters, the more challenged 1,5‐nonadjacent stereocenters have never been achieved in a stereodivergent fashion. Herein we describe a synergistic palladium/copper catalysis for 1,4‐difunctionalization reactions of 1,3‐dienes, providing access to 1,5‐nonadjacent quaternary stereocenters. Because each of the two catalysts separately controlled one of the newly formed stereocenters, stereodivergent synthesis of all four diastereomers of the products could readily be achieved simply by choosing an appropriate combination of chiral catalysts. Experimental and computational studies supported a mechanism involving a Heck/Tsuji–Trost cascade reaction, and the origins of the stereoselectivity were elucidated.
• A synthesis of N-acyl-1,2-dihydropyridines
  作者：Michael J. Wyle、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00195a031

  日期：1984.10