5-chloro-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 1159706-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1159706-31-6
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: ZSDKFSDQDDGDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 [Ir(2-(3,5-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(5-methoxy-2-(1H-pyrazol-3-yl)pyridine)]BArF 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aR,6bS,9aS,9bR)-1-chloro-6a-isopropoxy-9a,9b-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-c]quinoline-6,7,9(6aH,6bH,8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  使用手性 Ir 三重敏剂的对映选择性分子间激发态光反应：从不对称光催化中的能量转移中分离关联

  摘要：

  激发态光反应的对映选择性催化仍然是合成化学中的一个重大挑战，并且已证明分子间光反应特别难以以立体控制的方式进行。在此，我们报告了由手性氢键合铱光敏剂催化的 3-烷氧基喹诺酮类的高度对映选择性分子间 [2+2] 环加成反应。在与一系列马来酰亚胺和其他缺电子烯烃反应伙伴的反应中测量到高达 99% ee 的对映选择性。一系列动力学、光谱和计算研究支持光催化剂和喹诺酮形成氢键复合物以控制选择性的机制，但在该复合物光激发后，优选马来酰亚胺的能量转移敏化。然后敏化的马来酰亚胺与氢键合的喹诺酮-光催化剂复合物反应，得到高度对映体富集的环加合物。这一发现与对映选择性光化学的长期信条相矛盾，该信条认为立体选择性光反应需要与敏化底物的强预缔合，以克服电子激发有机分子的短寿命。因此，该系统表明不对称光催化的更广泛的替代设计策略可能是可能的。这一发现与对映选择性光化学的长期信条相矛盾，该信条认为立体选择性光反应需

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06244
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-methoxyquinolin-2(1H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到5-chloro-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US20190112289A1

文献信息

• D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Tsai Guochuan Emil

  公开号：US20190112289A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2 , independently, is a moiety selected from O, CH 2 , C═O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, —((CH 2 ) n —W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with B C. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• D-amino acid oxidase inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：SyneuRx International (Taiwan) Corp.

  公开号：US10336724B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent; is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L1 and L2, independently, is a moiety selected from O, CH2, C═O, C2-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, —((CH2)n—W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with BC. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D 和 E 各自独立地为 C、N、N-H、O、S 或无；为单键或双键； X、Y 和 Z 各自独立地为芳基、杂芳基、芳烷基、H 或无；L1和L2各自独立地为选自O、CH2、C═O、C2-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、-((CH2)n-W)-的分子，其中n=0、1、2、3、4或5，W为O或S，或不存在；当L2不存在时，Z为与BC融合的芳基或杂芳基。本发明还提供了一种抑制、治疗和/或降低神经精神疾病风险的方法，包括给需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• 10.1016/j.bmcl.2024.129823
  作者：Jacobs, Maria E.、Petzer, Jacobus P.、Pretorius, Judey、Cloete, Stephanus J.、Crous, Chantalle、Petzer, Anél

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129823

  日期：——

  reported to be a good potency TYR inhibitor (IC = 2.49 µM), and based on this, a series of eight structurally related 3-hydroxyquinolin-2(1)-one derivatives were synthesised with the aim to discover novel TYR inhibitors. The results showed that four of the derivatives inhibited TYR from the champignon mushroom (TYR) with IC < 6.11 µM. The most potent inhibitor displayed an IC value of 2.52 μM. Under the

  酪氨酸酶 (TYR) 催化黑色素生成途径中的连续反应：-酪氨酸被氧化产生 L-3,4-二羟基苯丙氨酸 (-dopa)，后者又转化为多巴醌。这两个反应是黑色素生物合成的前两个步骤，并且是速率限制的。黑色素的积累或过量产生可能导致皮肤色素沉着过度，因此 TYR 抑制剂引起了药妆行业的兴趣。多种 TYR 抑制剂可用于治疗皮肤色素沉着过度，但其中一些无效且安全性存疑。这强调需要开发具有更好安全性和有效性的新型 TYR 抑制剂。据报道，小分子 3-羟基香豆素是一种高效的 TYR 抑制剂 (IC = 2.49 µM)，在此基础上，合成了一系列八种结构相关的 3-羟基喹啉-2(1)-酮衍生物目的是发现新型 TYR 抑制剂。结果表明，其中四种衍生物可抑制蘑菇 (TYR) 中的 TYR，IC < 6.11 µM。最有效的抑制剂的 IC 值为 2.52 μM。在相同条件下，参考抑制剂硫胺醇和曲酸抑制 TYR，IC
• 10.1021/jacs.4c02975
  作者：Kidd, Jesse B.、Fiala, Tahoe A.、Swords, Wesley B.、Park, Yerin、Meyer, Kent A.、Sanders, Kyana M.、Guzei, Ilia A.、Wright, John C.、Yoon, Tehshik P.

  DOI：10.1021/jacs.4c02975

  日期：——

  electronic structure of their excited state and divert their reactivity toward alternate photoproducts. We show herein that a triplet rebound strategy enables the stereocontrolled reaction of an excited-state carbonyl compound in its native, unbound state. These studies have resulted in the development of the first highly enantioselective catalytic Paternò–Büchi reaction, catalyzed by a novel hydrogen-bonding

  Paternò-Büchi 反应是羰基与烯烃的 [2 + 2] 光环加成反应，得到氧杂环丁烷。然而，这种经典光反应的对映选择性催化已被证明是一个长期存在的挑战。许多最先进的不对称光化学策略并不适合解决这个问题，因为羰基与布朗斯台德或路易斯酸性催化剂的相互作用可以改变其激发态的电子结构并将其反应性转向替代光产物。我们在此表明​​，三重态回弹策略能够实现激发态羰基化合物在其天然、未结合状态下的立体控制反应。这些研究开发出了第一个高度对映选择性催化 Paternò-Büchi 反应，该反应由新型氢键手性 Ir 光催化剂催化。
• METHODS TO TREAT DYSREGULATED BLOOD GLUCOSE DISORDERS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20150150836A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides methods and compositions for treating dysregulated blood glucose disorders.