5-hydroxy-2-((4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-4H-pyran-4-one | 1448195-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxy-2-((4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-[[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]methyl]pyran-4-one；5-hydroxy-2-[[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]methyl]pyran-4-one
• CAS: 1448195-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: IIXOEPKHGRTHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 5-hydroxy-2-((4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-4H-pyran-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到[chlorido(η6-p-cymene){5-oxo-κO-2-([4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl)-4H-pyronato-κO}ruthenium(II)]
  参考文献：
  名称：

  钌芳烃肽缀合物抗癌活性的结构决定因素的鉴定

  摘要：

  具有强效体外抗癌活性的有机金属Ru（芳烃）-肽生物共轭物很少见。我们准备了Ru（arene）复合物与神经肽[Leu 5 ]-脑啡肽的结合物。[Chlorido（η 6 - p -cymene）（5-氧代- κO -2 - {（4 - [（Ñ -tyrosinyl-甘氨-甘氨苯丙亮氨-NH 2）丙酰氨基] -1- ħ -1,2， 3-三唑-1-基）甲基} -4- ħ -pyronato- κO）钌（II）]（8）所示的抗增殖在人卵巢癌细胞与IC活性50值低至13μ中号，而单独的肽或Ru部分几乎没有细胞毒性。用于链接的Ru（CYM）（CYM =缀合策略η 6 - p -cymene）部分与肽参与炔烃[亮氨酸的N末端修饰5用2-（叠氮甲基）] -脑啡肽-5-羟基‐4 H ‐吡喃‐4‐1连接器，使用Cu I催化炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC），以及随后的Ru（cym）部分金属化。通过高分辨率的自

  DOI：

  10.1002/chem.201300889
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hydroxy-2-((4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基曲酸类似物作为有效的酪氨酸酶抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过修饰曲酸的伯醇基作为酪氨酸酶抑制剂，设计了一系列带有芳氧基甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基部分的曲酸衍生的化合物6a-p。通过点击反应合成目标化合物6a-p。所有化合物均显示出非常有效的抗酪氨酸酶活性（IC 50 s = 0.06-6.80 µM），优于参考药物曲酸。特别是，萘氧基类似物6o和6p的效价比曲酸高31–155倍。所选化合物6o的金属结合研究表明，原型化合物具有金属螯合能力，尤其是对Cu 2+具有螯合能力。离子。如通过针对黑色素瘤（B16）细胞系和人包皮成纤维细胞（HFF）细胞的细胞毒性试验所证实的，有前途的化合物6o和6p具有可接受的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.069

文献信息

• 1,2,3-Triazole-based kojic acid analogs as potent tyrosinase inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Morteza Ashooriha、Mehdi Khoshneviszadeh、Mahsima Khoshneviszadeh、Seyed Ershad Moradi、Alireza Rafiei、Mostafa Kardan、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.069

  日期：2019.2

  modifying primary alcoholic group of kojic acid as tyrosinase inhibitors. The target compounds 6a-p were synthesized via click reaction. All compounds showed very potent anti-tyrosinase activity (IC50s = 0.06–6.80 µM), being superior to reference drug, kojic acid. In particular, the naphthyloxy analogs 6o and 6p were found to be 31–155 times more potent than kojic acid. The metal-binding study of selected

  通过修饰曲酸的伯醇基作为酪氨酸酶抑制剂，设计了一系列带有芳氧基甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基部分的曲酸衍生的化合物6a-p。通过点击反应合成目标化合物6a-p。所有化合物均显示出非常有效的抗酪氨酸酶活性（IC 50 s = 0.06-6.80 µM），优于参考药物曲酸。特别是，萘氧基类似物6o和6p的效价比曲酸高31–155倍。所选化合物6o的金属结合研究表明，原型化合物具有金属螯合能力，尤其是对Cu 2+具有螯合能力。离子。如通过针对黑色素瘤（B16）细胞系和人包皮成纤维细胞（HFF）细胞的细胞毒性试验所证实的，有前途的化合物6o和6p具有可接受的安全性。
• Identification of the Structural Determinants for Anticancer Activity of a Ruthenium Arene Peptide Conjugate
  作者：Samuel M. Meier、Maria Novak、Wolfgang Kandioller、Michael A. Jakupec、Vladimir B. Arion、Nils Metzler-Nolte、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/chem.201300889

  日期：2013.7.8

  Organometallic Ru(arene)–peptide bioconjugates with potent in vitro anticancer activity are rare. We have prepared a conjugate of a Ru(arene) complex with the neuropeptide [Leu5]‐enkephalin. [Chlorido(η6‐p‐cymene)(5‐oxo‐κO‐2‐(4‐[(N‐tyrosinyl‐glycinyl‐glycinyl‐phenylalanyl‐leucinyl‐NH2)propanamido]‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl}‐4H‐pyronato‐κO)ruthenium(II)] (8) shows antiproliferative activity in human ovarian

  具有强效体外抗癌活性的有机金属Ru（芳烃）-肽生物共轭物很少见。我们准备了Ru（arene）复合物与神经肽[Leu 5 ]-脑啡肽的结合物。[Chlorido（η 6 - p -cymene）（5-氧代- κO -2 - （4 - [（Ñ -tyrosinyl-甘氨-甘氨苯丙亮氨-NH 2）丙酰氨基] -1- ħ -1,2， 3-三唑-1-基）甲基} -4- ħ -pyronato- κO）钌（II）]（8）所示的抗增殖在人卵巢癌细胞与IC活性50值低至13μ中号，而单独的肽或Ru部分几乎没有细胞毒性。用于链接的Ru（CYM）（CYM =缀合策略η 6 - p -cymene）部分与肽参与炔烃[亮氨酸的N末端修饰5用2-（叠氮甲基）] -脑啡肽-5-羟基‐4 H ‐吡喃‐4‐1连接器，使用Cu I催化炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC），以及随后的Ru（cym）部分金属化。通过高分辨率的自