3,5-dimethylphenylpropargyl ether | 99864-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dimethylphenylpropargyl ether
• 英文别名: 1,3-di-methyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；Propin-(2)-yl-(3,5-dimethyl-phenyl)-ether；1,3-Dimethyl-5-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 99864-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD14631218
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CFFVKDZOHXZSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylphenylpropargyl ether 在 Lindlar's catalyst 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 二苯醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,5-Dimethyl-2-<α-methyl-propenyl>-phenol
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. II. The Rearrangement of cis- and trans-γ-Substituted Allyl Aryl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a045
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3,5-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-dimethylphenylpropargyl ether
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基曲酸类似物作为有效的酪氨酸酶抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过修饰曲酸的伯醇基作为酪氨酸酶抑制剂，设计了一系列带有芳氧基甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基部分的曲酸衍生的化合物6a-p。通过点击反应合成目标化合物6a-p。所有化合物均显示出非常有效的抗酪氨酸酶活性（IC 50 s = 0.06-6.80 µM），优于参考药物曲酸。特别是，萘氧基类似物6o和6p的效价比曲酸高31–155倍。所选化合物6o的金属结合研究表明，原型化合物具有金属螯合能力，尤其是对Cu 2+具有螯合能力。离子。如通过针对黑色素瘤（B16）细胞系和人包皮成纤维细胞（HFF）细胞的细胞毒性试验所证实的，有前途的化合物6o和6p具有可接受的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.069

文献信息

• Synthesis and &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Antibacterial Evaluation of Novel 4-Substituted 1-Menthyl-1,2,3-triazoles
  作者：Pooneh Khaligh、Peyman Salehi、Morteza Bararjanian、Atousa Aliahmadi、Hamid Reza Khavasi、Samad Nejad-Ebrahimi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00463

  日期：——

  Menthyl 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives of hydroxybenzaldehydes, phenols and bile acids were synthesized via click chemistry. The novel synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Enterococcus faecium, and Staphylococcus aureus as Gram-positive bacteria. Some derivatives illustrated strong inhibitory effect against E. faecium with the minimum inhibitory concentration (MIC) values ranged from 1–3 µM, where cefixime as a positive control revealed MIC value of 35 µM. The structures of the synthesized compounds were confirmed by different spectroscopic techniques including 1H-NMR, 13C-NMR, high resolution (HR)-MS, IR and X-ray crystallographic analysis.

  通过点击化学方法合成了羟基苯甲醛、酚类和胆酸的甲基1,4-二取代1,2,3-三氮唑衍生物。对这些新型合成化合物进行了体外抗菌活性评估，针对革兰氏阳性菌屎肠球菌和金黄色葡萄球菌。某些衍生物对肠球菌表现出强烈的抑制作用，最低抑制浓度（MIC）值在1-3 µM范围内，而作为阳性对照的头孢克肟显示MIC值为35 µM。通过包括1H-NMR、13C-NMR、高分辨率（HR）-MS、IR和X射线晶体学分析在内的不同光谱技术确认了合成化合物的结构。
• 1,2,3-Triazole-based kojic acid analogs as potent tyrosinase inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Morteza Ashooriha、Mehdi Khoshneviszadeh、Mahsima Khoshneviszadeh、Seyed Ershad Moradi、Alireza Rafiei、Mostafa Kardan、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.069

  日期：2019.2

  modifying primary alcoholic group of kojic acid as tyrosinase inhibitors. The target compounds 6a-p were synthesized via click reaction. All compounds showed very potent anti-tyrosinase activity (IC50s = 0.06–6.80 µM), being superior to reference drug, kojic acid. In particular, the naphthyloxy analogs 6o and 6p were found to be 31–155 times more potent than kojic acid. The metal-binding study of selected

  通过修饰曲酸的伯醇基作为酪氨酸酶抑制剂，设计了一系列带有芳氧基甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基部分的曲酸衍生的化合物6a-p。通过点击反应合成目标化合物6a-p。所有化合物均显示出非常有效的抗酪氨酸酶活性（IC 50 s = 0.06-6.80 µM），优于参考药物曲酸。特别是，萘氧基类似物6o和6p的效价比曲酸高31–155倍。所选化合物6o的金属结合研究表明，原型化合物具有金属螯合能力，尤其是对Cu 2+具有螯合能力。离子。如通过针对黑色素瘤（B16）细胞系和人包皮成纤维细胞（HFF）细胞的细胞毒性试验所证实的，有前途的化合物6o和6p具有可接受的安全性。
• [EN] HISTONE DEMENTHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014164708A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyrrolopyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代吡咯吡啶衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对组蛋白去甲基化酶的抑制具有用处。此外，所述化合物和组合物对癌症的治疗具有用处，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• Gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of [(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob26763b

  日期：——

  the generality of gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of 3-[(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives in terms of rings substitution were investigated. Only products deriving from 6-endo cyclization were exclusively formed. The features of substituents had a considerable effect on the reaction outcome in the presence of silver catalysis, whereas gold catalysis revealed

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。
• “Kobayashi Benzynes” as Hexadehydro-Diels–Alder Diynophiles
  作者：Sahil Arora、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00787

  日期：2021.5.7

  We report here elaboration of a cascade strategy for naphthyne formation using Kobayashi benzynes as diynophiles in a subsequent in situ hexadehydro-Diels–Alder reaction. Density functional theory computations suggest that the strained benzynes act as “super-diynophiles” in this transformation. The reaction requires only mildly basic and ambient temperature conditions and allows for rapid construction

  我们在此报告了在随后的原位 hexadehydro-Diels-Alder 反应中使用小林苯作为亲二炔烃形成萘的级联策略的详细说明。密度泛函理论计算表明，紧张的苯炔在这种转变中充当“超级亲双分子”。该反应仅需要温和的碱性和环境温度条件，并允许快速构建各种萘产品。使用苯到萘环化作为内部时钟反应测定了几种亲芳烃的捕获效率。