(3R/S,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol | 223912-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R/S,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
• 英文别名: (4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
• CAS: 223912-66-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O
• 分子量: 318.543
• InChiKey: HEXQBSKJVUFXNG-PZAJOLBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (3R/S,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 在 Novozym 435 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 、 (3R)-docos-(4E,15Z)-dien-1-yn-3-ol 、 (3S,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol acetate 、 (3R,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol（海洋海绵Cribochalina vasculum的成分），并通过脂肪酶催化的生物转化确认炔醇的结构和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。

  DOI：

  10.1039/a807681b
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 P-2 nickel 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (3R/S,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol（海洋海绵Cribochalina vasculum的成分），并通过脂肪酶催化的生物转化确认炔醇的结构和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。

  DOI：

  10.1039/a807681b

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (+)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, a component of the marine sponge Cribrochalina vasculum, and confirmation of the structure and absolute configuration of the acetylenic alcohol, by lipase-catalysed biotransformations
  作者：Kiyoshi Morishita、Makoto Kamezawa、Takehiko Ohtani、Hojun Tachibana、Mayumi Kawase、Midori Kishimoto、Yoshinobu Naoshima

  DOI：10.1039/a807681b

  日期：——

  The (4E,15Z)- and (4E,15E)-isomers of (+)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1, isolated from the marine sponge Cribrochalina vasculum, were synthesized in highly enantiomerically pure form by lipase-mediated biotransformation with Novozym 435, and the structure of 1 from the natural product was proved to be (4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1Z. The absolute configuration of C-3 in compound (+)-1Z was assigned

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。