2,5-dihydro-2,2,3,5,5-pentamethyl-6-phenacylpyrazine-1,4-dioxide | 163311-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dihydro-2,2,3,5,5-pentamethyl-6-phenacylpyrazine-1,4-dioxide
• 英文别名: 2-(3,3,5,6,6-pentamethyl-1,4-dioxidopyrazine-1,4-diium-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 163311-72-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: WXJNOSXMAXFTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-2,2,3,5,5-pentamethyl-6-phenacylpyrazine-1,4-dioxide 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 1,2,3,6-tetrahydro-3,3,5,6,6pentamethyl-2-spiro-(4',5'-dihydro-3'-phenylisoxazolo)-pyrazine-4-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  杂环硝酮与有机金属试剂的相互作用作为合成新型氮氧化物的方法

  摘要：

  杂环氮氧化物的反应：3-咪唑啉-3-氧化物，2H-（4H）-咪唑单和二氧化物，二氢吡嗪-1,4-二氧化物与有机金属试剂的反应以及随后的氧化反应生成3-（2）杂环氮氧化物-咪唑啉和3-（2）-咪唑啉-3-氧化物，二氢吡嗪氧化物，单环咪唑烷双自由基和稳定的无环氮氧化物，氢在α-碳原子处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81557-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 2,2,3,5,5,6-hexamethyl-2,5-dihydropyrazine 1,4-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到2,5-dihydro-2,2,3,5,5-pentamethyl-6-phenacylpyrazine-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  杂环硝酮与有机金属试剂的相互作用作为合成新型氮氧化物的方法

  摘要：

  杂环氮氧化物的反应：3-咪唑啉-3-氧化物，2H-（4H）-咪唑单和二氧化物，二氢吡嗪-1,4-二氧化物与有机金属试剂的反应以及随后的氧化反应生成3-（2）杂环氮氧化物-咪唑啉和3-（2）-咪唑啉-3-氧化物，二氢吡嗪氧化物，单环咪唑烷双自由基和稳定的无环氮氧化物，氢在α-碳原子处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81557-x

文献信息

• Reaction of dihydropyrazine-1,4-dioxides with organolithium compounds. Synthesis of nitroxyl radicals ? derivatives of tetrahydropyrazine oxide
  作者：V. A. Reznikov、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00698953

  日期：1993.5

  Reaction of dihydropyrazine-1,4-dioxides with organolithium compounds followed by oxidation with MnO2 gives stable nitroxides of the pyrazine series. The reaction of a pyrazine containing methylnitrone groupings with ethylbenzoate in the presence of NaH or PhLi leads to mono- or diphenacyl derivatives, which have been shown to exist in solution as a mixture of tautomers. On treatment with hydroxylamine and subsequent oxidation the monophenacyl nitrone derivative yields a stable nitroxyl radical derived from spiroisoxazolopyrazine.