8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-6-ol | 1402730-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-6-ol
• CAS: 1402730-56-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 414.69
• InChiKey: ZVXRIMURYSNOAO-QICOWLOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-6-ol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {2,2-dimethyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-8-yl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  InCl3介导的吲哚与异源菌的加成反应：13-脱氧-花生四烯酸A的快速合成

  摘要：

  已经开发出了一种针对板蓝根A的全合成的策略，该策略涉及几个后期的金属催化转化，以解决关键的碳-碳和碳-碳杂原子键形成问题。作为该策略的一部分，通过使用InCl，已经开发了将吲哚添加到致突变剂中的方法，这些方法可选择性地导致2,2-二取代的N-羟基吲哚-3-酮或2,2-二取代的吲哚-3-酮化合物。3作为催化剂或试剂。本发明的方法提供了将吲哚添加到致病原核中的第一个例子。为了证明其可行性，已经从已知且易于获得的内酯通过十步完成了13-脱氧-伊司替丁A的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103604
• 作为产物：
  描述：

  8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-6-one 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以88%的产率得到8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  InCl3介导的吲哚与异源菌的加成反应：13-脱氧-花生四烯酸A的快速合成

  摘要：

  已经开发出了一种针对板蓝根A的全合成的策略，该策略涉及几个后期的金属催化转化，以解决关键的碳-碳和碳-碳杂原子键形成问题。作为该策略的一部分，通过使用InCl，已经开发了将吲哚添加到致突变剂中的方法，这些方法可选择性地导致2,2-二取代的N-羟基吲哚-3-酮或2,2-二取代的吲哚-3-酮化合物。3作为催化剂或试剂。本发明的方法提供了将吲哚添加到致病原核中的第一个例子。为了证明其可行性，已经从已知且易于获得的内酯通过十步完成了13-脱氧-伊司替丁A的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103604