8-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[(2-nitrophenyl)ethynyl]-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonane | 1402730-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[(2-nitrophenyl)ethynyl]-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 1402730-58-8
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆
• 分子量: 423.466
• InChiKey: DSNNWNUVIBFYHH-SSPYTLHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[(2-nitrophenyl)ethynyl]-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  InCl3介导的吲哚与异源菌的加成反应：13-脱氧-花生四烯酸A的快速合成

  摘要：

  已经开发出了一种针对板蓝根A的全合成的策略，该策略涉及几个后期的金属催化转化，以解决关键的碳-碳和碳-碳杂原子键形成问题。作为该策略的一部分，通过使用InCl，已经开发了将吲哚添加到致突变剂中的方法，这些方法可选择性地导致2,2-二取代的N-羟基吲哚-3-酮或2,2-二取代的吲哚-3-酮化合物。3作为催化剂或试剂。本发明的方法提供了将吲哚添加到致病原核中的第一个例子。为了证明其可行性，已经从已知且易于获得的内酯通过十步完成了13-脱氧-伊司替丁A的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103604
• 作为产物：
  描述：

  {2,2-dimethyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-8-yl}methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 8-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-[(2-nitrophenyl)ethynyl]-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  InCl3介导的吲哚与异源菌的加成反应：13-脱氧-花生四烯酸A的快速合成

  摘要：

  已经开发出了一种针对板蓝根A的全合成的策略，该策略涉及几个后期的金属催化转化，以解决关键的碳-碳和碳-碳杂原子键形成问题。作为该策略的一部分，通过使用InCl，已经开发了将吲哚添加到致突变剂中的方法，这些方法可选择性地导致2,2-二取代的N-羟基吲哚-3-酮或2,2-二取代的吲哚-3-酮化合物。3作为催化剂或试剂。本发明的方法提供了将吲哚添加到致病原核中的第一个例子。为了证明其可行性，已经从已知且易于获得的内酯通过十步完成了13-脱氧-伊司替丁A的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103604