(Z)-N-[(2S)-6-amino-1-[4-aminobutanoyl-(2-amino-2-oxoethyl)amino]hexan-2-yl]octadec-9-enamide | 1375472-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (Z)-N-[(2S)-6-amino-1-[4-aminobutanoyl-(2-amino-2-oxoethyl)amino]hexan-2-yl]octadec-9-enamide
• CAS: 1375472-74-4
• 化学式: C₃₀H₅₉N₅O₃
• 分子量: 537.83
• InChiKey: WEHXHLWOWGEINY-ZDQMOETHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)-N-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)glycinate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-N-[(2S)-6-amino-1-[4-aminobutanoyl-(2-amino-2-oxoethyl)amino]hexan-2-yl]octadec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  脂-γ-AA肽作为一类新型的强效和广谱抗菌剂

  摘要：

  对开发抗菌肽（AMPs）作为下一代抗生素的需求日益增长，因为它们具有规避新兴的对常规抗生素治疗的耐药性的潜力。非天然抗菌肽模拟物是一个理想的例子，因为它们具有显着的效力和体内稳定性。在这里，我们首次报道了脂化的γ-AA肽作为抗菌剂的设计。这些脂质-γ-AA肽对真菌和一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括对大多数抗生素具有抗药性的临床相关病原体）显示出有效的广谱活性。我们使用膜去极化和荧光显微镜分析了它们的结构-功能关系和抗菌机制。引入不饱和脂质链显着降低了溶血活性，从而提高了选择性。此外，代表性的lipo-γ-AA肽不会在小鼠体内诱导耐药性金黄色葡萄球菌，即使经过17轮传代。这些结果表明，脂质-γ-AA肽具有类似于AMP的杀菌机制，并且具有作为新型新型抗生素治疗剂的强大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300274p

文献信息

• GAMMA-AAPEPTIDES WITH POTENT AND BROAD-SPECTRUM ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  申请人：Cai Jianfeng

  公开号：US20150274782A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to a novel class of antimicrobial agents called γ-AApeptides. The current invention provides various categories of γ-AApeptides, for example, linear γ-AApeptides, cyclic γ-AApeptides, and lipidated γ-AApeptides. γ-AApeptides of the current invention are designed to exert antimicrobial activity while being stable and non-toxic. γ-AApeptides also do not appear to lead to the development of microbial resistance in treated microorganisms. Thus, the disclosed γ-AApeptides can be used for the treatment of various medical conditions associated with pathogenic microorganisms.

  本发明涉及一种新型类别的抗微生物药物，称为γ-AA肽。当前发明提供了各种类别的γ-AA肽，例如线性γ-AA肽、环状γ-AA肽和脂质化γ-AA肽。本发明的γ-AA肽被设计为具有抗微生物活性，同时稳定且无毒。γ-AA肽似乎也不会导致被治疗微生物体内微生物产生抗药性。因此，所披露的γ-AA肽可用于治疗与病原微生物相关的各种医疗状况。
• Gamma-AApeptides with potent and broad-spectrum antimicrobial activity
  申请人：Cai Jianfeng

  公开号：US10308686B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present invention is directed to a novel class of antimicrobial agents called γ-AApeptides. The current invention provides various categories of γ-AApeptides, for example, linear γ-AApeptides, cyclic γ-AApeptides, and lipidated γ-AApeptides. γ-AApeptides of the current invention are designed to exert antimicrobial activity while being stable and non-toxic. γ-AApeptides also do not appear to lead to the development of microbial resistance in treated microorganisms. Thus, the disclosed γ-AApeptides can be used for the treatment of various medical conditions associated with pathogenic microorganisms.

  本发明涉及一类名为γ-AA肽的新型抗菌剂。本发明提供了各种类型的 γ-AA肽，例如线性γ-AA肽、环状γ-AA肽和脂化γ-AA肽。本发明中的γ-AA 肽具有抗菌活性，同时稳定无毒。γ-AA肽似乎也不会导致被处理微生物产生抗药性。因此，所公开的γ-AA 肽可用于治疗与病原微生物有关的各种病症。
• US9499587B2
  申请人：——

  公开号：US9499587B2

  公开（公告）日：2016-11-22