benzyl (S)-N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)-N-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)glycinate | 1357081-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl (S)-N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)-N-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)glycinate
• CAS: 1357081-07-2
• 化学式: C₄₄H₅₈N₄O₉
• 分子量: 786.966
• InChiKey: DYFKBBOACIOROZ-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)-N-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)glycinate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(2S)-6-amino-1-[[2-[[(2S)-6-amino-1-[4-aminobutanoyl-(2-amino-2-oxoethyl)amino]hexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-(4-aminobutanoyl)amino]hexan-2-yl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  脂-γ-AA肽作为一类新型的强效和广谱抗菌剂

  摘要：

  对开发抗菌肽（AMPs）作为下一代抗生素的需求日益增长，因为它们具有规避新兴的对常规抗生素治疗的耐药性的潜力。非天然抗菌肽模拟物是一个理想的例子，因为它们具有显着的效力和体内稳定性。在这里，我们首次报道了脂化的γ-AA肽作为抗菌剂的设计。这些脂质-γ-AA肽对真菌和一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括对大多数抗生素具有抗药性的临床相关病原体）显示出有效的广谱活性。我们使用膜去极化和荧光显微镜分析了它们的结构-功能关系和抗菌机制。引入不饱和脂质链显着降低了溶血活性，从而提高了选择性。此外，代表性的lipo-γ-AA肽不会在小鼠体内诱导耐药性金黄色葡萄球菌，即使经过17轮传代。这些结果表明，脂质-γ-AA肽具有类似于AMP的杀菌机制，并且具有作为新型新型抗生素治疗剂的强大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300274p
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl (S)-N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)-N-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  脂-γ-AA肽作为一类新型的强效和广谱抗菌剂

  摘要：

  对开发抗菌肽（AMPs）作为下一代抗生素的需求日益增长，因为它们具有规避新兴的对常规抗生素治疗的耐药性的潜力。非天然抗菌肽模拟物是一个理想的例子，因为它们具有显着的效力和体内稳定性。在这里，我们首次报道了脂化的γ-AA肽作为抗菌剂的设计。这些脂质-γ-AA肽对真菌和一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括对大多数抗生素具有抗药性的临床相关病原体）显示出有效的广谱活性。我们使用膜去极化和荧光显微镜分析了它们的结构-功能关系和抗菌机制。引入不饱和脂质链显着降低了溶血活性，从而提高了选择性。此外，代表性的lipo-γ-AA肽不会在小鼠体内诱导耐药性金黄色葡萄球菌，即使经过17轮传代。这些结果表明，脂质-γ-AA肽具有类似于AMP的杀菌机制，并且具有作为新型新型抗生素治疗剂的强大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300274p

文献信息

• γ-AApeptides bind to RNA by mimicking RNA-binding proteins
  作者：Youhong Niu、Alisha “Jonesy” Jones、Haifan Wu、Gabriele Varani、Jianfeng Cai

  DOI：10.1039/c1ob05738c

  日期：——

  The interactions between proteins and RNAs are of vital importance for many cellular processes, including transcription and processing of RNA, translation, and viral infections. Here we report an γ-AApeptide that can mimic HIV-1 Tat protein and bind to TAR RNAs of HIV and BIV with nanomolar affinity, comparable to that of the RNA-binding fragment of Tat (amino acids 49–58). The interaction is resistant to the presence of a large excess of tRNA. With resistance to proteolytic hydrolysis and limitless potential for diversification, γ-AApeptides may emerge as a new class of peptidomimetics to modulate RNA-protein interactions.

  蛋白质与RNA之间的相互作用对许多细胞过程至关重要，包括RNA的转录和加工、翻译以及病毒感染。我们在这里报道一种γ-AA肽，它能够模拟HIV-1 TAt蛋白，并以纳摩尔亲和力结合HIV和BIV的TAR RNA，这一亲和力与TAt的RNA结合片段（氨基酸49-58）相当。该相互作用能抵抗大量tRNA的存在。由于对蛋白水解的抵抗以及无限的多样化潜力，γ-AA肽可能会成为调节RNA-蛋白相互作用的新型肽模仿物。