(1E,4Z)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-hexa-1,4-dien-3-one | 1338227-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4Z)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-hexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 1338227-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: MEJDIIIDGQUPTK-VFAAGJRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-hexa-1,4-dien-3-one 在 三氟乙酸 、 氧化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,4Z,6E)-7-(4-(3-aminopropoxy)-3-methoxyphenyl)-1 (3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Chlorin e6-Curcumin Derivatives as a Potential Photosensitizer: Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity

  摘要：

  设计并合成了一系列新型氯素 e6-姜黄素衍生物。对所有合成的化合物 16、17、18 和 19 进行了测试，以检测它们对人类胰腺癌细胞系的光动力治疗（PDT）功效：AsPC-1、MIA-PaCa-2 和 PANC-1。利用荧光激活细胞分选技术（FACS）对上述细胞系进行了细胞摄取研究。在合成的化合物中，有 17 种化合物对 AsPC-1、MIA PaCa-2 和 PANC-1 细胞系的 IC50 值分别为 0.27、0.42 和 0.21 µM，它们表现出了极佳的细胞内化能力，并且与母体 Ce6 相比具有更高的光毒性。使用附件素 V-PI 染色法进行的定量分析显示，17-PDT 诱导的细胞凋亡具有剂量依赖性。在胰腺细胞系中，17 降低了抗凋亡蛋白 Bcl-2 的表达，增加了促凋亡蛋白细胞色素 C 的表达，这表明激活了癌细胞死亡的主要原因--内在凋亡。结构-活性关系研究表明，加入额外的甲酯分子并与姜黄素的烯酮分子共轭可提高细胞吸收率和光导放疗的疗效。此外，在黑色素瘤小鼠模型中进行的活体光动力疗法测试表明，17-PDT 能大大减少肿瘤的生长。因此，17 可能是一种有效的光敏剂，可用于 PDT 抗癌疗法。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15061577
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 氧化硼 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以4.05 g的产率得到(1E,4Z)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-hexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Chlorin e6-Curcumin Derivatives as a Potential Photosensitizer: Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity

  摘要：

  设计并合成了一系列新型氯素 e6-姜黄素衍生物。对所有合成的化合物 16、17、18 和 19 进行了测试，以检测它们对人类胰腺癌细胞系的光动力治疗（PDT）功效：AsPC-1、MIA-PaCa-2 和 PANC-1。利用荧光激活细胞分选技术（FACS）对上述细胞系进行了细胞摄取研究。在合成的化合物中，有 17 种化合物对 AsPC-1、MIA PaCa-2 和 PANC-1 细胞系的 IC50 值分别为 0.27、0.42 和 0.21 µM，它们表现出了极佳的细胞内化能力，并且与母体 Ce6 相比具有更高的光毒性。使用附件素 V-PI 染色法进行的定量分析显示，17-PDT 诱导的细胞凋亡具有剂量依赖性。在胰腺细胞系中，17 降低了抗凋亡蛋白 Bcl-2 的表达，增加了促凋亡蛋白细胞色素 C 的表达，这表明激活了癌细胞死亡的主要原因--内在凋亡。结构-活性关系研究表明，加入额外的甲酯分子并与姜黄素的烯酮分子共轭可提高细胞吸收率和光导放疗的疗效。此外，在黑色素瘤小鼠模型中进行的活体光动力疗法测试表明，17-PDT 能大大减少肿瘤的生长。因此，17 可能是一种有效的光敏剂，可用于 PDT 抗癌疗法。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15061577

文献信息

• COMPOUNDS WITH (1E,6E)-1,7-BIS-(3,4- DIMETHOXYPHENYL)-4,4-DISSTITUTED-HEPA-1,6-DIENE-3,5-DI-ONE STRUCTURAL SCAFFOLD,THEIR BIOLOGICAL ACTIVITY, AND USES THEREOF
  申请人：Allianz Pharmascience Ltd

  公开号：EP3150203A1

  公开（公告）日：2017-04-05

  The present invention includes compounds, pharmaceuticals and cosmetics having at least one (substituted phenyl)-propenal moiety. The compounds and compositions of the present invention are useful in the treatment or prevention of medical conditions including androgen associated conditions, androgen associated inflammation, a wound (the compounds assist with wound healing), acne, rheumatoid arthritis, psoriasis, rosacea, and alopecia; Kennedy's disease (spinal and bulbar muscular atrophy, or SBMA), polyglutamine-mediated motor neuron degeneration; cancer such as prostate cancer, bladder cancer, breast cancer, ovarian cancer, hepatocellular (liver) cancer, and pancreatic cancer; and other medical conditions described herein. Treatment of such medical condition includes administering to an individual suffering from a medical condition describe herein, a therapeutically effective amount of any of the disclosed compounds, their derivatives, or pharmaceutical compositions thereof.

  本发明包括至少具有一个（取代苯基）-丙烯醛分子的化合物、药品和化妆品。本发明的化合物和组合物可用于治疗或预防医学病症，包括雄激素相关病症、雄激素相关炎症、伤口（化合物有助于伤口愈合）、痤疮、类风湿性关节炎、牛皮癣、酒渣鼻和脱发；肯尼迪病（脊髓和球部肌肉萎缩症，或 SBMA）、多聚谷氨酰胺介导的运动神经元变性；癌症，如前列腺癌、膀胱癌、乳腺癌、卵巢癌、肝癌和胰腺癌；以及本文所述的其他病症。对此类病症的治疗包括向患有本文所述病症的个体施用治疗有效量的任何已公开化合物、其衍生物或其药物组合物。
• COMPOUNDS WITH (1E, 6E)-1,7-BIS-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-4,4-DISSTITUTED-HEPA-1,6-DIENE-3,5-DIONE STRUCTURAL SCAFFOLD, THEIR BIOLOGICAL ACTIVITY, AND USES THEREOF
  申请人：Allianz Pharmascience Ltd

  公开号：EP3549581A2

  公开（公告）日：2019-10-09

  The present invention includes compounds, pharmaceuticals and cosmetics having at least one (substituted phenyl)-propenal moiety. The compounds and compositions of the present invention are useful in the treatment or prevention of medical conditions including androgen associated conditions, androgen associated inflammation, a wound (the compounds assist with wound healing), acne, rheumatoid arthritis, psoriasis, rosacea, and alopecia; Kennedy's disease (spinal and bulbar muscular atrophy, or SBMA), polyglutamine-mediated motor neuron degeneration; cancers such as prostate cancer, bladder cancer, breast cancer, ovarian cancer, hepatocellular (liver) cancer, and pancreatic cancer; and other medical conditions described herein. Treatment of such medical conditions includes administering to an individual suffering from a medical condition describe herein, a therapeutically effective amount of any of the disclosed compounds, their derivatives, or pharmaceutical compositions thereof.

  本发明包括至少具有一个（取代苯基）-丙烯醛分子的化合物、药品和化妆品。本发明的化合物和组合物可用于治疗或预防医学病症，包括雄激素相关病症、雄激素相关炎症、伤口（化合物有助于伤口愈合）、痤疮、类风湿性关节炎、牛皮癣、酒渣鼻和脱发；肯尼迪病（脊髓和球部肌肉萎缩症，或 SBMA）、多聚谷氨酰胺介导的运动神经元变性；癌症，如前列腺癌、膀胱癌、乳腺癌、卵巢癌、肝细胞（肝脏）癌和胰腺癌；以及本文所述的其他病症。此类病症的治疗包括向患有本文所述病症的个体施用治疗有效量的任何已公开化合物、其衍生物或其药物组合物。
• Synthesis and evaluation of 1-(4-[18F]fluoroethyl)-7-(4′-methyl)curcumin with improved brain permeability for β-amyloid plaque imaging
  作者：Iljung Lee、Jehoon Yang、Jung Hee Lee、Yearn Seong Choe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.003

  日期：2011.10

  Alzheimer's disease is characterized by the accumulation of beta-amyloid (A beta) plaques and neurofibrillary tangles (NFTs) in the brain. We previously developed [F-18]fluoropropylcurcumin ([F-18]FP-curcumin), which demonstrated excellent binding affinity (K-i = 0.07 nM) for A beta(1-40) aggregates and good pharmacokinetics in normal mouse brains. However, its initial brain uptake was poor (0.52% ID/g at 2 min post-injection). Therefore, in the present study, fluorine-substituted 4,4'-bissubstituted or pegylated curcumin derivatives were synthesized and evaluated. Their binding affinities for A beta(1-42) aggregates were measured and 1-(4-fluoroethyl)-7-(4'-methyl) curcumin (1) had the highest binding affinity (K-i = 2.12 nM). Fluorescence staining of Tg APP/PS-1 mouse brain sections demonstrated high and specific labeling of A beta plaques by 1 in the cortex region, which was confirmed with thioflavin-S staining of the same spots in the adjacent brain sections. Radioligand [F-18]1 was found to have an appropriate partition coefficient (logP(o/w) = 2.40), and its tissue distribution in normal mice demonstrated improved brain permeability (1.44% ID/g at 2 min post-injection) compared to that of [F-18]FP-curcumin by a factor of 2.8 and fast wash-out from mouse brains (0.45% ID/g at 30 min post-injection). These results suggest that [F-18]1 may hold promise as a PET radioligand for A beta plaque imaging. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9562025B2
  申请人：——

  公开号：US9562025B2

  公开（公告）日：2017-02-07