5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)guanosine | 155865-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)guanosine
• 英文别名: 5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)guanosine
• CAS: 155865-70-6
• 化学式: C₄₈H₅₂N₈O₁₇S
• 分子量: 1045.05
• InChiKey: LWVLNQARHRPVSS-VOTRSWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  307.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)guanosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3'-O-succinoyl-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLII部分。用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（= 2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770209
• 作为产物：
  描述：

  N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLII部分。用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（= 2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770209