5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexanedioic acid (1β,6ς)-bis-spirolactone | 113308-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexanedioic acid (1β,6ς)-bis-spirolactone
• 英文别名: 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexanedioic acid (1β,6ς)-bis-spirolactone；(6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethyl-1,8-dioxaspiro[3.5]nonane-2,7-dione
• CAS: 113308-90-0；113351-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅Si
• 分子量: 314.454
• InChiKey: JVFKQXRFDRCQSX-MYHCZTBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexanedioic acid (1β,6ς)-bis-spirolactone 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(3S,5S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexanedioic acid (1β,6ς)-bis-spirolactone
  参考文献：
  名称：

  Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-(tert-butylsimethylsilyl)-3-deoxy-β-L-glycero-pentopyranosid-4-ulose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexanedioic acid (1β,6ς)-bis-spirolactone
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环构建单元的对映体合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96200-2

文献信息

• PETTERSSON, L.;FREJD, T.;MAGNUSSON, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2753-2756
  作者：PETTERSSON, L.、FREJD, T.、MAGNUSSON, G.

  DOI：——

  日期：——