(4R,5R)-5-{[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid | 583033-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-{[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 583033-10-7
• 化学式: C₂₈H₄₉N₃O₁₀Si₂
• 分子量: 643.882
• InChiKey: UQQIWYQMPLBEFL-AGZOZPPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  167.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-{[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R)-N-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-2,3-dihydroxy-succinamic acid 5-hydroxy-pyridin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲壳素合酶抑制剂杂芳基-核苷衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了几丁质合酶糖类似物新模型的设计，合成和生物学评估。这些UDP-GlcNAc模拟物将模仿糖的杂芳基和尿苷结合在一起，并与不同的焦磷酸盐生物等排体相连。该化合物对几丁质合酶显示出弱的抑制活性，并且已经针对多种病原真菌对它们的抗真菌效力进行了测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(4R,5R)-5-{[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  甲壳素合酶抑制剂杂芳基-核苷衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了几丁质合酶糖类似物新模型的设计，合成和生物学评估。这些UDP-GlcNAc模拟物将模仿糖的杂芳基和尿苷结合在一起，并与不同的焦磷酸盐生物等排体相连。该化合物对几丁质合酶显示出弱的抑制活性，并且已经针对多种病原真菌对它们的抗真菌效力进行了测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00239-7