3a,8-dimethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a,8-dimethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: 3a-methyl-1-methoxycarbonyl-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole；methyl (3aR,8bR)-4,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UGSLVPYRCWQWSY-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,8-dimethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(3aS,8aR)-1,3a,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化环化从色氨酸高效合成光学活性毒扁豆碱。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的高效合成毒扁豆碱的途径。Corey-Kim试剂与色胺或色氨酸氨基甲酸酯反应生成3a-（甲硫基甲基）六氢吡咯并[2,3-b]吲哚骨架。外消旋和手性毒扁豆碱的正式全合成可以在短时间内以优异的总收率完成。

  DOI：

  10.1021/ol005513p
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3aS,8aR)-3a-methylthiomethyl-1,2-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 Raney Ni (W₂) N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 2-hydroxythiopyridone 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3a,8-dimethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化环化从色氨酸高效合成光学活性毒扁豆碱。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的高效合成毒扁豆碱的途径。Corey-Kim试剂与色胺或色氨酸氨基甲酸酯反应生成3a-（甲硫基甲基）六氢吡咯并[2,3-b]吲哚骨架。外消旋和手性毒扁豆碱的正式全合成可以在短时间内以优异的总收率完成。

  DOI：

  10.1021/ol005513p

文献信息

• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Synthesis of C3-Methyl-Substituted Pyrroloindolines and Furoindolines via Cascade Dearomatization of Indole Derivatives with Methyl Iodide
  作者：Ji-Cheng Yi、Chuan Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/asia.201701151

  日期：2017.12.5

  A highly efficient method for constructing C3‐methyl‐substituted pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization reaction of indole derivatives with methyl iodide was developed. This protocol offers a direct approach to a wide range of C3 methyl substituted pyrroloindolines under mild conditions. The utility of this method was further demonstrated in the concise synthesis of (±)‐esermethol

  通过吲哚衍生物与甲基碘的级联脱芳香化反应，构建了一种高效的C3-甲基取代的吡咯啉二氢和呋喃二氢吲哚的构建方法。该协议为在温和条件下处理各种C3甲基取代的吡咯并二氢吲哚提供了一种直接方法。该方法的实用性在（±）-艾草酚的简明合成中得到了进一步证明。
• Intramolecular cyanoamidation of unsaturated cyanoformamides catalyzed by palladium: an efficient synthesis of multi-functionalized lactams
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Hiroshi Takeda、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.060

  日期：2007.4

  The Pd(0)-catalyzed intramolecular cyanoamidation of several unsaturated cyanoformamides with alkenyl, allenyl, and alkynyl groups was investigated. In the cases of alkynyl and 1,1-disubstituted alkenyl cyanoformamides, the Pd(0)-catalyzed C–CN activation and subsequent insertion reaction proceeded smoothly and gave the corresponding lactams bearing a cyano group at the β-position in good yields. The

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。
• Tsuji, Riichiro; Nakagawa, Masako; Nishida, Atsushi, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 587 - 593
  作者：Tsuji, Riichiro、Nakagawa, Masako、Nishida, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Optically Active Physostigmine from Tryptophan via Alkylative Cyclization
  作者：Michiaki Kawahara、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/ol005513p

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] A new and efficient synthetic route to physostigmine is described. Corey-Kim reagent reacted with tryptamine or tryptophan carbamates to give 3a-(methylthiomethyl)hexahydropyrrolo[2,3-b]indole skeletons. Formal total synthesis of racemic and chiral physostigmine was accomplished in excellent overall yields, in short steps.

  [反应：见正文]描述了一种新的高效合成毒扁豆碱的途径。Corey-Kim试剂与色胺或色氨酸氨基甲酸酯反应生成3a-（甲硫基甲基）六氢吡咯并[2,3-b]吲哚骨架。外消旋和手性毒扁豆碱的正式全合成可以在短时间内以优异的总收率完成。