1-((1R,4S,5R)-5-Methyl-bicyclo[2.1.0]pent-5-yl)-ethanone | 56614-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1R,4S,5R)-5-Methyl-bicyclo[2.1.0]pent-5-yl)-ethanone
• CAS: 56614-14-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CJAYBEMNFWEPIK-JIGDXULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,4S,5R)-5-Methyl-bicyclo[2.1.0]pent-5-yl)-ethanone 在 (thermolysis) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 乙酮,1-(2-甲基-2-环戊烯-1-基)- 、 Exo-(5-methylbicyclo<2.1.0>pent-5-yl)-methylketon
  参考文献：
  名称：

  双环[2.1.0]戊-5-基甲基酮的热异构化：内-外立体定位和环丙基烯丙基重排成环戊-2-烯基甲基†

  摘要：

  双环[2.1.0]戊-5-基甲基酮经历两个热异构化反应。的内-外stereomutation如下更好的大于90％的环翻转路径，具有通过切割和中央键的重合闸的角的碳原子的构型反转。立体突变和环丙基烯丙基重排成环戊-2-烯基甲基酮不涉及共同的中间体，而是在单独的势能面上进行。重排的激活参数表明允许一致的环还原过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590830
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-(2-甲基-2-环戊烯-1-基)- 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-((1R,4S,5R)-5-Methyl-bicyclo[2.1.0]pent-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334