8-fluoro-6-methoxymethoxyquinoline | 209353-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-6-methoxymethoxyquinoline
• 英文别名: 8-Fluoro-6-(methoxymethoxy)quinoline
• CAS: 209353-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: MQZAAAJLYDHYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-6-methoxymethoxyquinoline 在 manganese(IV) oxide 、 甲基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 [4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-[2-tert-butyl-8-fluoro-6-(methoxymethoxy)quinolin-7-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  8-氟-6-（甲氧基甲氧基）喹啉：通过与有机锂化合物反应的合成和区域选择性官能化

  摘要：

  合成了8-氟-6-（甲氧基甲氧基）喹啉（1），并研究了在不同反应条件下1对有机锂化合物的反应性。用BuLi，冲着邻-metalation（DOM）是伴随着1,2-加成到CN键。仅用t -BuLi观察到1,2-加成。使用MeLi（表）实现了选择性的原位金属化。基于这些发现，开发了一种短而高产的高度官能化的喹啉12a – c的合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810522
• 作为产物：
  描述：

  8-氟-6-甲氧基喹啉 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 9.5h， 生成 8-fluoro-6-methoxymethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  8-氟-6-（甲氧基甲氧基）喹啉：通过与有机锂化合物反应的合成和区域选择性官能化

  摘要：

  合成了8-氟-6-（甲氧基甲氧基）喹啉（1），并研究了在不同反应条件下1对有机锂化合物的反应性。用BuLi，冲着邻-metalation（DOM）是伴随着1,2-加成到CN键。仅用t -BuLi观察到1,2-加成。使用MeLi（表）实现了选择性的原位金属化。基于这些发现，开发了一种短而高产的高度官能化的喹啉12a – c的合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810522