6-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranos-1'-yl)pyridazin-3(2H)-one | 160427-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranos-1'-yl)pyridazin-3(2H)-one
• CAS: 160427-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: LGLZLJSUXXXNMY-NGFQHRJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranos-1'-yl)pyridazin-3(2H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到3β-D-ribofuranosyl-6(1H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Oxide [3 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of 6-Substituted 3(2H)-Pyridazinones and 6-Substituted 4,5-Dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones

  摘要：

  描述了一种从3,5-二取代的4,5-二氢异噁唑出发，高效制备6-取代的3(2H)-吡嗪酮和6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮的方法。通过六羰基钼或催化氢化促进异噁唑啉环的N-O键断裂，获得了α-羟基γ-酮酯4a-f，这些酯在室温或回流条件下与水合肼反应生成6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮5a-f或6-取代的3(2H)-吡嗪酮6a-f，且收率较高。该协议的灵活性通过从已知的β-核糖硝基甲烷8合成C-核糖苷7得到了验证。此外，还开发了一种分子内版本的方法来制备已知的抗溃疡三环3(2H)-吡嗪酮12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25663
• 作为产物：
  描述：

  3-(5'-O-benzoyl-2',3'-isopropylidene-β-D-ribofuranos-1'-yl)-5-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole 在 molybdenum hexacarbonyl 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranos-1'-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Oxide [3 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of 6-Substituted 3(2H)-Pyridazinones and 6-Substituted 4,5-Dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones

  摘要：

  描述了一种从3,5-二取代的4,5-二氢异噁唑出发，高效制备6-取代的3(2H)-吡嗪酮和6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮的方法。通过六羰基钼或催化氢化促进异噁唑啉环的N-O键断裂，获得了α-羟基γ-酮酯4a-f，这些酯在室温或回流条件下与水合肼反应生成6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮5a-f或6-取代的3(2H)-吡嗪酮6a-f，且收率较高。该协议的灵活性通过从已知的β-核糖硝基甲烷8合成C-核糖苷7得到了验证。此外，还开发了一种分子内版本的方法来制备已知的抗溃疡三环3(2H)-吡嗪酮12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25663